Diepoksibutaani

Diepoksibutaani eli butadieenidiepoksidi tai erytritolianhydridi (C4H6O2) on orgaaninen yhdiste, joka sisältää kaksi epoksidiryhmää. Yhdistettä käytetään polymeerien valmistuksessa ja orgaanisessa synteesissä.

Diepoksibutaani
Tunnisteet
CAS-numero 1464-53-5
IUPAC-nimi 2,2’-bioksiraani
SMILES C1C(O1)C2CO2[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H6O2
Moolimassa 86,088 g/mol
Tiheys 1,113[2] g/cm³
Sulamispiste 2 °C[2]
Kiehumispiste 144 °C [2]
Liukoisuus Sekoittuu veteen

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa diepoksibutaani on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee hyvin veteen, mutta hydrolysoituu vedessä muodostaen erytritolia. Diepoksibutaani on optisesti aktiivinen yhdiste ja siitä tunnetaan (+)- ja (-)-isomeerien lisäksi optisesti tehoton mesoyhdiste.[3][4]

Valmistus ja käyttö

Diepoksibutaanin raseemista seosta voidaan valmistaa usealla tavalla, muun muassa lähtemällä erytrityylikloorihydriinistä tai kuumentamalla emäksisissä olosuhteissa 1,4-dikloori-2,3-butaanidiolia tai 1,4-dibromi-2-buteenia. Yhdisteen mesomuotoa voidaan syntetisoida 1,4-dihydroksi-2-buteenista tai 3,4-epoksi-1-buteenista.[3]

Diepoksibutaania käytetään tutkimuskemikaalina ja valmistettaessa muita yhdisteitä kuten erytritolia ja eräitä lääkeaineita. Polymeeriteollisuudessa sitä käytetään muovien kovettamiseen ja keinokuitujen ristisitomiseen. Diepoksibutaania voidaan käyttää myös mikrobien kasvua estävänä aineena.[3][4][5]

Metaboliittina ja myrkyllisyys

Ihmiselimistössä diepoksibutaania muodostuu maksassa 1,3-butadieenistä. Yhdiste hapettuu ensin monoepoksidiksi ja tämän jälkeen diepoksibutaaniksi.[3][4][5] Syöpälääkkeenä käytettävä treosulfaani on aihiolääke, joka metaboloituu ihmiselimistössä ei-entsymaattisesti diepoksibutaaniksi, joka toimii varsinaisena syöpäsolujen DNA:ta alkyloivana yhdisteenä[6].

Rottakokeissa diepoksibutaanin on todettu aiheuttavan kasvaimia ja yhdiste on todennäköisesti karsinogeeninen myös ihmisille.[5][4] Yhdiste ärsyttää ihoa ja hengitysteitä.[5]

Lähteet
  1. Erythritol anhydride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.2.2014.
  2. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.48. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.2.2014). (englanniksi)
  3. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 624. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. Diepoxybutane (PDF) (s. 151) 12th Report on Carcinogens (RoC). 10.6.2011. Viitattu 12.2.2014.
  5. Nick H. Proctor, Gloria J. Hathaway, James P. Hughes: Proctor and Hughes' Chemical hazards of the workplace, s. 244. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-26883-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.2.2014). (englanniksi)
  6. David E. Thurston: Chemistry and pharmacology of anticancer drugs, s. 57. CRC Press, 2006. ISBN 9780849392191. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.2.2014). (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.