Dibutyylieetteri
Dibutyylieetteri eli butyylieetteri (C8H18O) on alifaattisiin eettereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää kemianteollisuudessa liuottimena.
Dibutyylieetteri | |
---|---|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
IUPAC-nimi | 1-butoksibutaani |
SMILES | CCCCOCCCC[1] |
Ominaisuudet | |
Kemiallinen kaava | C8H18O |
Moolimassa | 130,224 g/mol |
Tiheys | 0,769[2] g/cm³ |
Sulamispiste | -95,3 °C[2] |
Kiehumispiste | 142 °C[2] |
Liukoisuus | 0,3 g/l (25 °C)[3] |
Ominaisuudet
Dibutyylieetteri on huoneenlämpötilassa kirkasta nestettä. Sillä on dietyylieetterinkaltainen hieman hedelmäinen ominaishaju. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee erittäin hyvin etanoliin ja dietyylieetteriin sekä asetoniin. Glykoliin tai glyseroliin se ei kuitenkaan liukene. Dibutyylieetteri muodostaa atseotrooppisia seoksia useiden orgaanisten liuottimien kanssa. Varastoitaessa dibutyylieetterin joukkoon muodostuu usein helposti räjähtäviä orgaanisia peroksideja.[2][3][4][5]
Valmistus ja käyttö
Dibutyylieetteriä voidaan valmistaa kuumentamalla butanolia rikkihapon tai muun voimakkaasti happaman katalyytin läsnä ollessa. Muodostuva tuote puhdistetaan tislaamalla.[2][3]
Dibutyylieetteri on runsaasti käytetty liuotin kemian- ja lääketeollisuudessa. Yhdiste liuottaa muun muassa useita rasvoja, öljyjä, hartseja ja alkaloideja. Yhdessä etanolin tai butanolin kanssa se soveltuu myös etyyliselluloosan liuottamiseen. Dibutyylieetteriä käytetään usein liuottimena reaktioissa, jotka vaativat vedettömiä olosuhteita esimerkiksi Grignard-reaktioissa ja uuttoliuottimena. Se kykenee uuttamaan myös monia metallikationeja.[2][3][4][6]
Lähteet
- Butyl ether – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 29.3.2016.
- Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 221. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- Michael Sakuth, Thomas Mensing, Joachim Schuler, Wilhelm Heitmann, Günther Strehlke & Dieter Mayer: Ethers, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 29.3.2016
- Dieter Stoye: Solvents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 29.3.2016
- Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 259. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 341. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)