Diallyyliftalaatti

Diallyyliftalaatti (C14H14O4) on tyydyttymättömiin aromaattisiin estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Rakenteeltaan se on allyylialkoholin ja ftaalihapon esteri. Yhdistettä käytetään valmistettaessa erikoispolymeerejä.

Diallyyliftalaatti
Tunnisteet
CAS-numero 131-17-9
IUPAC-nimi Bis(prop-2-enyyli)bentseeni-1,2-dikarboksylaatti
SMILES C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C14H14O4
Moolimassa 246,252 g/mol
Tiheys 1,117[2] g/cm³
Sulamispiste –70 °C[3]
Kiehumispiste 290 °C[3]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Diallyyliftalaatti on huoneenlämpötilassa väritöntä ja lähes hajutonta nestettä. Yhdiste ärsyttää ihoa.[3]

Diallyyliftalaattia valmistetaan tyypillisimmin allyylialkoholin ja ftaalianhydridin välisellä reaktiolla. Muita tapoja ovat ftaalihapon ja allyylialkoholin esteröinti happaman katalyytin läsnä ollessa tai dimetyyliftalaatin ja allyylialkoholin välinen vaihtoesteröintireaktio natriummetoksidin toimiessa katalyyttinä. Diallyyliftalaatti polymeroituu itsekseen melko hitaasti, mutta prosessia voidaan nopeuttaa radikaali-initiaattoreilla esimerkiksi peroksideilla. Pelkästään diallyyliftalaatista muodostuvilla polymeereillä on hyvä korkean lämpötilan kesto ja hyvin ristiinlinkittynyt rakenne. Näitä polymeerejä käytetään muun muassa hartseina, laminaatteina ja valettuina kappaleina elektroniikkateollisuuden sovellutuksissa. Diallyyliftalaattia voidaan myös käyttää komonomeerina muiden tyydyttymättömien estereiden esimerkiksi akrylaattien, maleaattien ja fumaraattien kanssa. Näissä polyestereissä se toimii ristiinlinkittävänä monomeerina ja parantaa polymeerin ominaisuuksia korkeissa lämpötiloissa. Ainetta voidaan myös käyttää pehmentimenä PVC-muoveissa ja selluloosaestereissä.[2][4][5][6]

Lähteet
  1. Diallyl phthalate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.9.2017.
  2. R.Dowbenko: Allyl Monomers and Polymers, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 19.9.2017.
  3. Diallyyliftalaatin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 19.9.2017.
  4. Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig & Leopold Miksche: Allyl Compounds, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.9.2017
  5. M. Alger: Polymer Science Dictionary, s. 129. Springer, 1996. ISBN 978-0412608704. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.9.2017). (englanniksi)
  6. Jan W. Gooch: Encyclopedic Dictionary of Polymers, s. 204. Springer, 2010. ISBN 978-1-4419-6246-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.9.2017). (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.