Diallyyliamiini

Diallyyliamiini (C6H11N) on tyydyttymättömiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden yhdisteiden kuten hartsien ja lääkeaineiden valmistamiseen.

Diallyyliamiini
Tunnisteet
CAS-numero 124-02-7
IUPAC-nimi N-prop-2-enyyliprop-2-en-1-amiini
SMILES C=CCNCC=C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H11N
Moolimassa 97,158 g/mol
Tiheys 0,787[2] g/cm³
Sulamispiste -88,4 °C[2]
Kiehumispiste 110,4 °C[2]
Liukoisuus Veteen 56 g/l[2]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa diallyyliamiini on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja liukenee myös muun muassa etanoliin ja dietyylieetteriin.[2] Diallyyliamiini on keskivahva emäs ja sen pKa-arvo on 9,29.[3] Suhteellisen voimakkaana emäksenä se syövyttää eräitä metalleja kuten alumiinia. Yhdiste ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Se on lisäksi myrkyllistä ja voi aiheuttaa syövytysvammoja joutuessaan kosketuksiin ihon kanssa.[2][4]

Valmistus ja käyttö

Diallyyliamiinia voidaan valmistaa allyyliamiinin ja allyylibromidin tai -kloridin välisellä reaktiolla.[2][5] Toinen tapa on pelkistää akryylinitriiliä vedyllä kuparikromiitin toimiessa katalyyttinä.[6]

Diallyyliamiinia käytetään muiden yhdisteiden kuten pyridiinirakenteisten lääkeaineiden, N,N-diallyylidiklooriasetamidin ja vedenpuhdistuksessa käytettävien hartsien valmistukseen.[6][7]

Lähteet
  1. Diallylamine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 29.11.2017.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 538. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Peter Roose & Michael G. Turcotte: Amines, Lower Aliphatic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 29.11.2017
  4. Diallyyliamiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 29.11.2017.
  5. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 504. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  6. Peter Roose, Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher & Hartmut Höke: Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 29.11.2017.
  7. Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig & Leopold Miksche: Allyl Compounds, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 29.11.2017
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.