Di-isopropyylietyyliamiini
Di-isopropyylietyyliamiini eli etyylidi-isopropyyliamiini (C8H19N) on tertiäärisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä emäksenä.
Di-isopropyylietyyliamiini | |
---|---|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
IUPAC-nimi | N-etyyli-N-propan-2-yylipropan-2-amiini |
SMILES | CCN(C(C)C)C(C)C[1] |
Ominaisuudet | |
Kemiallinen kaava | C8H19N |
Moolimassa | 129,242 g/mol |
Tiheys | 0,751[2] g/cm³ |
Sulamispiste | < -50 °C[2] |
Kiehumispiste | 127 °C[2] |
Liukoisuus | Liukenee hieman veteen |
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa di-isopropyylietyyliamiini on väritöntä nestettä. Se liukenee hieman veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin. Monien tertiääristen amiinien tavoin di-isopropyylietyyliamiini on keskivahva emäs. Se ei kuitenkaan ole nukleofiilinen johtuen isopropyyliryhmien aiheuttamasta steerisestä esteestä.[2][3][4]
Valmistus ja käyttö
Di-isopropyylietyyliamiinia voidaan valmistaa di-isopropyyliamiinin ja etanolin välisellä reaktiolla.[4] Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä emäksisenä katalyyttinä muun muassa amiinien alkyloinneissa, esteröinneissä, eliminaatioreaktioissa, selektiivisissä enolaattien muodostuksissa ja aldolireaktioissa.[4][3][2]
Lähteet
- Ethyldiisopropylamine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.5.2017.
- Peter Roose, Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher & Hartmut Höke: Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 17.5.2017
- Kirk L. Sorgi: Diisopropylethylamine, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 17.5.2017
- Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 391. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)