Di-isobutyylialumiinihydridi

Di-isobutyylialumiinihydridi
Tunnisteet
CAS-numero	1191-15-7
IUPAC-nimi	Bis(2-metyylipropyyli)alumiinihydridi
SMILES	CC(C)C[Al]CC(C)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C8H19Al
Moolimassa	141,212 g/mol
Tiheys	0,7898[2] g/cm³
Sulamispiste	–80 °C[2]
Kiehumispiste	116–118 °C (1 mmHg)[3]
Liukoisuus	Reagoi veden kanssa. liukenee hiilivetyihin
	Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

Di-isobutyylialumiinihydridi eli DIBAL tai DIBALH (C₈H₁₉Al) on eräs alumiinin organometalliyhdisteistä. Yhdistettä käytetään pelkistimenä valmistettaessa orgaanisia yhdisteitä synteettisesti.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa di-isobutyylialumiinihydridi on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee dietyylieetteriin, tetrahydrofuraaniin ja hiilivetyihin kuten bentseeniin, tolueeniin, pentaaniin, heksaaniin ja dikloorimetaaniin. Di-isobutyylialumiinihydridi reagoi voimakkaasti veden ja hapen kanssa ja voi syttyä joutuessaan kosketuksiin niiden kanssa.[3] Rakenteeltaan yhdiste esiintyy tyypillisesti dimeerinä.[4]

Valmistus ja käyttö

Di-isobutyylialumiinihydridiä valmistetaan kuumentamalla eli termolysoimalla tri-isobutyylialumiinia. Reaktiossa syntyy sivutuotteena isobuteenia, joka poistetaan tislaamalla.[2]

Tärkein di-isobutyylialumiinihdyridin käyttökohde on toimia pelkistimenä orgaanisissa synteeseissä. Huoneenlämpötilassa yhdiste pelkistää esterit, aldehydit, ketonit ja epoksidit alkoholeiksi ja amidit ja nitriilit amiineiksi. Alemmassa lämpötilassa, tyypillisesti –70 °C:n lämpötilassa, esterit, amidit ja nitriilit pelkistyvät aldehydeiksi ja sykliset esterit eli laktonit pelkistyvät syklisiksi hemiasetaaleiksi eli laktoleiksi.[2][3][4][5] Di-isobutyylialumiinihydridiä voidaan käyttää myös muiden organoalumiiniyhdisteiden valmistukseen hydroaluminaatioreaktiolla, jossa yhdiste reagoi alkeenien kanssa, jotka sitoutuvat alumiinin ja korvaavat isobutyyliryhmät.[2][3]

Lähteet

Diisobutylaluminum – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.3.2014.
Michael J. Krause, Frank Orlandi, Alfred T. Saurage & Joseph R. Zietz Jr.: Aluminum Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 13.3.2014
Paul Galatsis, Matthieu Sollogoup & Pierre Sinaÿ: Diisobutylaluminum Hydride, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2008. Teoksen verkkoversio Viitattu 22.2.2014
Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 533–534. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (englanniksi)
W. Carruthers, Iain Coldham: Modern Methods of Organic Synthesis, s. 445. Cambridge University Press, 2004. ISBN 9780521778305. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.3.2014). (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[ncbi-1] Diisobutylaluminum – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.3.2014.

[ullmann-2] Michael J. Krause, Frank Orlandi, Alfred T. Saurage & Joseph R. Zietz Jr.: Aluminum Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 13.3.2014

[e-eros-3] Paul Galatsis, Matthieu Sollogoup & Pierre Sinaÿ: Diisobutylaluminum Hydride, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2008. Teoksen verkkoversio Viitattu 22.2.2014

[organic-4] Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 533–534. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (englanniksi)

[methods-5] W. Carruthers, Iain Coldham: Modern Methods of Organic Synthesis, s. 445. Cambridge University Press, 2004. ISBN 9780521778305. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.3.2014). (englanniksi)