Deksamfetamiini
Deksamfetamiini eli dekstroamfetamiini ((+)-2-amino-1-fenyylipropaani) on amfetamiinin stereoisomeeri, joka vapauttaa dopamiinia ja kiihdyttää neuronien viestintää. Se lisää motorista toimintaa ja mielen valppautta, vähentää väsymystä ja lisää joillakin ihmisillä keskittymiskykyä. Deksamfetamiinia myydään Suomessa kauppanimellä Attentin.[2] Deksamfetamiini on psykotrooppisia aineita koskevassa yleissopimuksessa kielletty aine.
Deksamfetamiini | |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
(2S)-1-fenyylipropaani-2-amino | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
ATC-koodi | N06 |
PubChem | |
DrugBank | |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C9H13N |
Moolimassa | 135,2062 |
SMILES | Etsi tietokannasta: | ,
Fysikaaliset tiedot | |
Sulamispiste | 280–281 °C |
Liukoisuus veteen | 50–100 |
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | Oraalinen 75–100% |
Metabolia | CYP2D6, DBH, FMO3,XM-ligase, ACGNAT |
Puoliintumisaika | 9–11 tuntia[1] |
Ekskreetio | Renaalinen (45%) |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria |
B3(AU) C(US) |
Reseptiluokitus |
Controlled (S8) (AU)Schedule I (CA)reseptivalmiste (FI) |
Antotapa | Lääkkeenä: oraalinen, nasaalinen; huumeena:+ sisäänhengitys, rektaalinen, intravenoosi |
Käyttö
Deksamfetamiinia käytetään tarkkaavaisuushäiriöiden ja vaikean narkolepsian hoidossa. ADHD:n ja ADD:n hoitolääkkeenä deksamfetamiini on vaihtoehtona etenkin, mikäli metyylifenidaatti (Concerta, Ritalin, Medikinet, Equasym) ei anna vaikutusta tai ei muusta syystä sovi potilaalle.
Lääkeyhtiö Smith, Kline, and French toi deksamfetamiinin markkinoille ensimmäisenä vuonna 1937 nimellä Dexedrine.[3] Lääkettä myydään nykyisin nimellä Dexamfetamine Sulphate. Vain Yhdysvalloissa ja Kanadassa käytössä oleva Adderall sisältää 3/4 deksamfetamiinia.[4] Deksamfetamiinin aihiolääke lisdeksamfetamiini sai Suomessa myyntiluvan vuonna 2013.[5][6] Yleisimpien ADHD-lääkkeiden tapaan lisdeksamfetamiini luokitellaan Suomessa huumausaineeksi.[7][8]
Monet terveysalan laitokset kieltäytyvät määräämästä deksamfetamiinia vedoten väärinkäyttöpotentiaaliin ja lisäksi myös mahdollisina pitämiinsä pitkän aikavälin neurotoksisiin (hermosoluja vahingoittaviin) vaikutuksiin. Kaikki tähänastiset tutkimukset on kuitenkin tehty 10-30 kertaa isommilla annoksilla kuin lääkinnälliset annokset. Lisäksi tutkimuksissa on käytetty levo- tai metamfetamiinia, ei dekstroamfetamiinia. Yhtäkään tutkimusta ei ole tehty ihmisillä vaan kaikissa on käytetty koe-eläimiä. Amfetamiineja on myöskin käytetty 1930-luvulta lähtien ADHD:n ja narkolepsian hoidossa ilman todisteita pitkäaikaishaittavaikutuksista.[9][10]
Deksamfetamiinia käyttivät esimerkiksi Yhdysvaltain ilmavoimien lentäjät pitkillä pommitus- ja tiedustelulennoilla. Samaan valmisteeseen turvautuivat myös Apollo-astronautit kuulennoilla. Ilmavoimissa tämä valppautta lisäävä ja lisävoimia tuova "go-pill" on nykyisin korvattu modafiniililla.
Deksamfetamiinin käytöstä aiheutuvia sivuvaikutuksia ovat unettomuus, ruokahaluttomuus ja hermostuneisuus. Myös suun kuivuutta, särkyjä, myös päänsärkyä ja hikoilua.
Lähteet
- Adderall XR Prescribing Information United States Food and Drug Administration
- Ihmisille tarkoitettujen lääkevalmisteiden valmisteyhteenvedot ATC-koodin perusteella: N06BA02 Fimea.
- Weitz & Luxenberg. Information on Dexedrine: A Quick Review. http://www.weitzlux.com/Dexedrine/information_403484.html
- Medication Guide Adderall XR. US Food and Drug Administration (FDA). http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2007/021303s015lbl.pdf
- http://sic.fimea.fi/instancedata/prime_product_julkaisu/fimea/embeds/fimeasicstructure/25722_1_14_33-35_Lisdeksamfetamiini.pdf (Arkistoitu – Internet Archive)
- Lisdeksamfetamiini (Elvanse) rajoitetusti peruskorvattavaksi 1.5.2014 alkaen (Arkistoitu – Internet Archive) Kelan tiedote 07.04.2014, viitattu 16.4.2015
- Lisdeksamfetamiini luokitellaan huumausaineeksi (Arkistoitu – Internet Archive) Sosiaali- ja terveysministeriö 16.05.2013
- Uusi ADHD-lääke luokitellaan huumausaineeksi (Arkistoitu – Internet Archive) Aamulehti 16.5.2013
- Euphrosyne Gouzoulis-Mayfrank, Joerg Daumann (2009). Neurotoxicity of drugs of abuse - the case of methylenedioxy amphetamines (MDMA, ecstasy ), and amphetamines. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3181923/
- Charles Bradley (1937). The behavior of children receiving benzedrine. The American Journal of Psychiatry Vol 94. pp. 577-585 http://psycnet.apa.org/index.cfm?fa=search.displayRecord&UID=1938-03205-001
Aiheesta muualla
- PubChem: Dextroamphetamine (englanniksi)
- DrugBank: Dextroamphetamine (englanniksi)
- KEGG: Dextroamphetamine (englanniksi)
- Deksamfetamiinin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 30.12.2014.
Amfetamiinit |
3C-E | 4-FMP | 4-MTA | Alfametyylidopamiini | Amfetamiini | Bentsfetamiini | Bromo-DragonFLY | Deksamfetamiini | Dimetoksiamfetamiini | DOB | DOC | DOI | DOM | Efedriini | Fenfluramiini | Katiini | Levoamfetamiini | Levometamfetamiini | Lisdeksamfetamiini | MBDB | MDA | MDE | MDMA | Metamfetamiini | PMA | Pseudoefedriini | Tranyylisypromiini |
---|---|
Katekoliamiinit | |
Katinonit |
4-bromimetkatinoni | Bupropioni | Katinoni | Mefedroni | Metkatinoni | Dimetyylikatinoni |
Muut |
2C-B | 2C-B-FLY | 2CBFly-NBOMe | 2C-C | 2C-D | 2C-E | 2C-F | 2C-I | 2C-N | 2C-SE | 2C-T | 2C-T-2 | 2C-T-4 | 2C-T-7 | 2C-T-8 | 2C-T-21 | 2C-TFM | 25C-NBOMe | 25I-NB34MD | 25I-NBF | 25I-NBMD | 25I-NBOMe | 25P-NBOMe | 25TFM-NBOMe | Allyylieskaliini | Eskaliini | Fenformiini | Fentermiini | HOT-7 | Meskaliini | Metyylifenidaatti | Synefriini | Trifluorimeskaliini | Tyramiini |