Desmedifaami

Desmedifaami (C16H16N2O4) on biskarbamaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.

Desmedifaami
Tunnisteet
CAS-numero 13684-56-5
IUPAC-nimi [3-(etoksikarbonyyliamino)fenyyli]-N-fenyylikarbamatti
SMILES CCOC(=O)NC1=CC(=CC=C1)OC(=O)NC2=CC=CC=C2[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C16H16N2O4
Moolimassa 300,308 g/mol
Tiheys 1,32[2] g/cm³
Sulamispiste 118,5-120 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Ominaisuudet

Desmedifaami on huoneenlämpötilassaa värittömiä kiteitä. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta. Desmedifaami liukenee hyvin muun muassa etanoliin ja asetoniin ja kohtalaisesti tolueeniin. Desmedifaamin herbisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää fotosynteesin osana olevan fotosysteemi II:n toimintaa vaikuttamalla osana sitä olevaan elektroninsiirtoketjuun. Aine absorboituu kasveihin lehtien kautta ja vaikuttaa muun muassa viherrevonhäntään ja muihin revonhäntien suvun lajeihin.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö

Desmedifaamin valmituksen ensimmäisessä vaiheessa m-aminofenoli kondensoituu etyyliklooriformiaatin kanssa etyyli-N-(3-hydroksifenyyli)karbamaatiksi. Tämä yhdiste reagoi edelleen fenyyli-isosyanaatin kanssa muodostaen demedifaamia.[2] Desmedifaamia käytetään erityisesti sokerijuurikasviljelmillä rikkaruohomyrkkynä ja sitä voidaan käyttää seoksena yhdessä fenmedifaamin kanssa. Aine levitetään veteen sekoitettuna emulsiona. Desmedifaami on hyväksytty käytettäväksi rikkaruohomyrkkynä muun muassa Euroopan unionin ja Yhdysvaltojen alueella.[2][3][4][5]

Lähteet
  1. Desmedipham – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.6.2017.
  2. Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 15.6.2017
  3. Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 169. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.6.2017). (englanniksi)
  4. Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 218. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.6.2017). (englanniksi)
  5. Desmedipham EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 15.6.2017. (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.