DOI (päihde)

DOI
Tunnisteet
CAS-numero	42203-78-1
IUPAC-nimi	2,5-Dimetoksi-4-jodoamfetamiini
SMILES	IC(C=C1OC)=C(OC)C=C1CC(C)N
Ominaisuudet
Moolimassa	321.1558 g/mol
Ulkomuoto	Valkoinen, kiteinen[1]
Sulamispiste	201.5 °C (474.6 K)
Liukoisuus	10 mg/mL
	Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

2,5-Dimetoksi-4-jodoamfetamiini (DOI) on psykedeelinen päihde, substituoitu amfetamiini ja fenyylietyyliamiinin johdannainen. DOI on DOx yhdiste. DOI:n popularisoi Alexander Shulgin 1991 kirjassaan PiHKAL: A Chemical Love Story, jossa aineen synteesi ja vaikutukset on kuvailtu.[1][2] DOI:n syntetisoi A. Shulgin 1963 ja sen psykedeeliset vaikutukset ihmisissä havaittiin ensimmäisen kerran 1964.[3]

Biokemia

DOI on agonisti serotoniinireseptoreille 5-HT_2A, 5-HT_2B ja 5-HT_2C. Psykedeeliset vaikutukset johtuvat agonismista 5-HT_2A reseptoriin. DOI:tä käytetään tieteellisessä tutkimuksessa tutkittaessa 5-HT₂ reseptoreiden alaluokkaa.[3]

Solututkimuksissa DOI:n on havaittu olevan hyvin voimakas tuumorinekroositekijä alfan aiheuttaman tulehduksen estäjä pikomolaarisissa pitoisuuksissa. TNF-alfa liittyy nivelreumaan ja Alzheimerin tautiin. DOI:lla ja muilla 5-HT_2A reseptorien agonisteilla voisi olla toistaiseksi hyödyntämätöntä käyttöä näiden sairauksien hoidossa.[4]

DOI:n on myös osoitettu lisäävän neuroplastisuuden parantumiseen liittyviä biokemiallisia tapahtumia, mm. denriittien haaroittumien ja synapsiyhteyksien uudelleen järjestäytymistä.[5]

Annostus ja vaikutusten kesto

PiHKAL-kirjan mukaan tyypillinen annos on 1.5–3 mg suun kautta. Vaikutukset kestävät 16–30 tuntia.[1][2]

Laki

DOI on luokiteltu Suomessa kuluttajamarkkinoilta kielletyksi psykoaktiiviseksi aineeksi.[6]

Katso myös

Lähteet

Erowid Online Books : "PIHKAL" - #67 DOI www.erowid.org. Arkistoitu . Viitattu 8.12.2017.
Shulgin, Alexander T. (Alexander Theodore): Pihkal : a chemical love story. Berkeley, CA: Transform Press, 1991. 25627628. ISBN 0963009605. Teoksen verkkoversio.
Clint E. Canal, Drake Morgan: Head-twitch response in rodents induced by the hallucinogen 2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine: a comprehensive history, a re-evaluation of mechanisms, and its utility as a model. Drug testing and analysis, 2012, s. 556–576. PubMed:22517680. doi:10.1002/dta.1333. ISSN 1942-7603. Artikkelin verkkoversio.
Bangning Yu, Jaime Becnel, Mourad Zerfaoui, Rasika Rohatgi, A. Hamid Boulares, Charles D. Nichols: Serotonin 5-hydroxytryptamine(2A) receptor activation suppresses tumor necrosis factor-alpha-induced inflammation with extraordinary potency. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, marraskuu 2008, nro 2, s. 316–323. PubMed:18708586. doi:10.1124/jpet.108.143461. ISSN 1521-0103. Artikkelin verkkoversio.
Kelly A. Jones, Deepak P. Srivastava, John A. Allen, Ryan T. Strachan, Bryan L. Roth, Peter Penzes: Rapid modulation of spine morphology by the 5-HT2A serotonin receptor through kalirin-7 signaling. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 17.11.2009, nro 46, s. 19575–19580. PubMed:19889983. doi:10.1073/pnas.0905884106. ISSN 0027-8424. Artikkelin verkkoversio.
Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta kielletyistä psykoaktiivisista aineista finlex.fi. Viitattu 9.12.2017.

Aiheesta muualla

Erowid-portaali (englanniksi)
PiHKAL-kirja osoitteessa Erowid (englanniksi)
isomerdesign.com (englanniksi)

Fenetyyliamiinit eli fenyylietyyliamiinit

Amfetamiinit	3C-E \| 4-FMP \| 4-MTA \| Alfametyylidopamiini \| Amfetamiini \| Bentsfetamiini \| Bromo-DragonFLY \| Deksamfetamiini \| Dimetoksiamfetamiini \| DOB \| DOC \| DOI \| DOM \| Efedriini \| Fenfluramiini \| Katiini \| Levoamfetamiini \| Levometamfetamiini \| Lisdeksamfetamiini \| MBDB \| MDA \| MDE \| MDMA \| Metamfetamiini \| PMA \| Pseudoefedriini \| Tranyylisypromiini
Katekoliamiinit	Adrenaliini \| Dopamiini \| Metyylidopa \| Noradrenaliini
Katinonit	4-bromimetkatinoni \| Bupropioni \| Katinoni \| Mefedroni \| Metkatinoni \| Dimetyylikatinoni
Muut	2C-B \| 2C-B-FLY \| 2CBFly-NBOMe \| 2C-C \| 2C-D \| 2C-E \| 2C-F \| 2C-I \| 2C-N \| 2C-SE \| 2C-T \| 2C-T-2 \| 2C-T-4 \| 2C-T-7 \| 2C-T-8 \| 2C-T-21 \| 2C-TFM \| 25C-NBOMe \| 25I-NB34MD \| 25I-NBF \| 25I-NBMD \| 25I-NBOMe \| 25P-NBOMe \| 25TFM-NBOMe \| Allyylieskaliini \| Eskaliini \| Fenformiini \| Fentermiini \| HOT-7 \| Meskaliini \| Metyylifenidaatti \| Synefriini \| Trifluorimeskaliini \| Tyramiini

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[:0-1] Erowid Online Books : "PIHKAL" - #67 DOI www.erowid.org. Arkistoitu . Viitattu 8.12.2017.

[:2-2] Shulgin, Alexander T. (Alexander Theodore): Pihkal : a chemical love story. Berkeley, CA: Transform Press, 1991. 25627628. ISBN 0963009605. Teoksen verkkoversio.

[:1-3] Clint E. Canal, Drake Morgan: Head-twitch response in rodents induced by the hallucinogen 2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine: a comprehensive history, a re-evaluation of mechanisms, and its utility as a model. Drug testing and analysis, 2012, s. 556–576. PubMed:22517680. doi:10.1002/dta.1333. ISSN 1942-7603. Artikkelin verkkoversio.

[4] Bangning Yu, Jaime Becnel, Mourad Zerfaoui, Rasika Rohatgi, A. Hamid Boulares, Charles D. Nichols: Serotonin 5-hydroxytryptamine(2A) receptor activation suppresses tumor necrosis factor-alpha-induced inflammation with extraordinary potency. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, marraskuu 2008, nro 2, s. 316–323. PubMed:18708586. doi:10.1124/jpet.108.143461. ISSN 1521-0103. Artikkelin verkkoversio.

[5] Kelly A. Jones, Deepak P. Srivastava, John A. Allen, Ryan T. Strachan, Bryan L. Roth, Peter Penzes: Rapid modulation of spine morphology by the 5-HT2A serotonin receptor through kalirin-7 signaling. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 17.11.2009, nro 46, s. 19575–19580. PubMed:19889983. doi:10.1073/pnas.0905884106. ISSN 0027-8424. Artikkelin verkkoversio.

[6] Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta kielletyistä psykoaktiivisista aineista finlex.fi. Viitattu 9.12.2017.