Charles Westmoreland

Westmoreland on 1970-luvun lentokonekaappari, joka tunnettiin nimellä D. B. Cooper. Hän kaappasi tuolloin lentokoneen ja hyppäsi siitä viisi miljoonaa dollaria mukanaan jättäen kuitenkin jälkeensä joitakin johtolankoja, jotka johtivat hänen pidätykseensä. Näihin kuului muun muassa kuolemantuottamus.

Westmorelandin hahmon ensitehtäviin kuuluu Michael Scofieldin neuvominen vankilan ”säännöissä”. Aluksi Michael yrittää saada Charlesin mukaan pakoon ja myöntämään, että hän todella on D. B. Cooper, mutta joka kerta Charles kielsi sen, kunnes hän sai tietää, että hänen tyttärensä on sairaalassa ja sairastavan ruokatorvensyöpää. Tyttärellä on elinikää vain kaksi viikkoa, eikä Charlersin ole mahdollista vierailla sairaalassa, vain hautajaisiin meno sallitaan. Heti tiedon jälkeen hän vihdoin paljastaa olevansa oikea D. B. Cooper, jotta hänkin pääsee mukaan pakoon ja tapaamaan tytärtään. Pakopäivänä Cooperille sattuu vakava vahinko, kun hän tappelee vartiopäällikkö Brad Bellickin kanssa ja saa kylkeensä lasinpalasen. Kun he ovat pakenemassa sairastuvan kautta, hän kaatuu ja kertoo Scofieldille, että hän ei pysty tulemaan mukaan ja paljastaa samalla varastamiensa rahojen olinpaikan ja todellisen summan. Summan luultiin olevan 1,5 miljoonaa dollaria, mutta oikea summa onkin viisi miljoonaa dollaria.