Butyynidioli

Butyynidioli eli 1,4-butyynidioli (C4H6O2) on tyydyttymättömiin dioleihin eli dialkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen ja apuaineena metallurgiassa.

Butyynidioli
Tunnisteet
CAS-numero 110-65-6
IUPAC-nimi But-2-yyni-1,4-dioli
SMILES C(C#CCO)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H6O2
Moolimassa 86,088 g/mol
Tiheys 1,114[2] g/cm³
Sulamispiste 57,5 °C[3]
Kiehumispiste 238 °C[3]
Liukoisuus Veteen 3740 g/l (25 °C)[2]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa butyynidioli on väritöntä tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdisteen alkeiskoppi on ortorombinen. Butyynidioli liukenee erittäin hyvin veteen ja poolisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin. Poolittomiin orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin se ei juurikaan liukene. Butyynidioli reagoi tavanomaisten alkoholien ja alkyynien tavoin. Yhdiste muodostaa estereitä reagoidessaan karboksyylihappojen kanssa. Se voidaan hapettaa butyynidialdehydiksi tai butyynidikarboksyylihapoksi ja kolmoissidos voidaan pelkistää vedyttämällä kaksois- tai yksöissidokseksi. Butyynidioli muodostaa hitaasti polymeerejä. Yhdiste on ärsyttävää ja vaikuttaa ihoon, silmiin ja hengitysteihin. Yhdiste on lievästi myrkyllistä maksalle, munuaisille ja verelle.[3][2].[4][5][6]

Valmistus ja käyttö

Butyynidiolia valmistetaan formaldehydin ja etyynin välisellä reaktiolla 90–100 °C:n lämpötilassa ja noin 5–6 ilmakehän paineessa. Katalyyttinä reaktiossa käytetään kupari(II)oksidin ja vismuttioksidin seosta, josta reaktio-olosuhteissa muodostuu varsinaisena katalyyttinä toimiva kupariasetylidi. Reaktiossa muodostuu sivutuotteena lisäksi propargyylialkoholia. Butyynidioli puhdistetaan tislaamalla alhaisessa paineessa.[2][4][5]

Tuotetusta butyynidiolista suurin osa pelkistetään 1,4-butaanidioliksi tai buteenidioliksi. Siitä voidaan myös valmistaa rikkaruohomyrkkyjä ja palonestoaineita. Butyynidiolia käytetään teräksen valmistuksessa, apuaineena päällystettäessä metalleja elektrolyyttisesti nikkelillä tai kuparilla ja korroorionestoaineena.[2][3][4][5]

Lähteet
  1. 2-Butyne-1,4-diol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 6.6.2018. (englanniksi)
  2. Eugene V. Hort & Paul Taylor: Acetylene-Derived Chemicals, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 6.6.2018
  3. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 163. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  4. Heinz Gräfje, Wolfgang Körnig, Hans-Martin Weitz, Wolfgang Reiß, Guido Steffan, Herbert Diehl, Horst Bosche, Kurt Schneider & Heinz Kieczka: Butanediols, Butenediol, and Butynediol, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.6.2018
  5. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 154. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  6. Butyynidiolin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 6.6.2018.
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.