Butyyli-isosyanaatti

Butyyli-isosyanaatti
Tunnisteet
CAS-numero	111-36-4
IUPAC-nimi	1-isosyanaattobutaani
SMILES	CCCCN=C=O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C5H9NO
Moolimassa	99,132 g/mol
Tiheys	0,89[2] g/cm³
Sulamispiste	-75 °C[3]
Kiehumispiste	115 °C[2]
Liukoisuus	Reagoi veden kanssa
	Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

Butyyli-isosyanaatti (C₅H₉NO) on isosyanaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lähtöaineena ja katalyyttinä orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet

Butyyli-isosyanaatti on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste reagoi muun muassa veden ja alkoholien kanssa. Butyyli-isosyanaatti ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä ja sille altistumisesta voi aiheutua syövytysvammoja.[4]

Valmistus ja käyttö

Butyyli-isosyanaattia valmistetaan butyyliamiinin ja fosgeenin välisellä reaktiolla.[5]

Butyyli-isosyanaatia käytetään valmistettaessa fungisideja kuten benomyyliä ja sulfonyyliurealääkkeitä kuten tolbutamidia. Sitä käytetään myös katalyyttinä valmistettaessa aryylisulfonyyli-isosyanaatteja. Butyyli-isosyanaatti reagoi sulfonamidin kanssa muodostaen ureajohdannaisen, joka reagoi fosgeenin kanssa muodostaen aryylisulfonyyli-isosyanaatin ja samalla katalyyttinä toimiva butyyli-isosyanaatti vapautuu.[3][5][6]

Lähteet

Butyl isocyanate – Compound Summary PubChem. NCBI. Viitattu 9.10.2016.
Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 719. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
Christian Six & Frank Richter: Isocyanates, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 9.10.2016
Butyyli-isosyanaatin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 9.10.2016
Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 189. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
V & Ralph D. Priester Jr.: Isocyanates, Organic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 9.10.2016.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Butyl isocyanate – Compound Summary PubChem. NCBI. Viitattu 9.10.2016.

[alen-2] Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 719. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.

[ullmann-3] Christian Six & Frank Richter: Isocyanates, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 9.10.2016

[4] Butyyli-isosyanaatin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 9.10.2016

[ashford-5] Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 189. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)

[kirk-othmer-6] V & Ralph D. Priester Jr.: Isocyanates, Organic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 9.10.2016.