Buteenidioli

Buteenidioli (C4H8O2) on tyydyttymättömiin dioleihin eli kaksi hydroksyyliryhmää sisältäviin alkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteesien lähtöaineena.

Buteenidioli
Tunnisteet
CAS-numero 110‐64‐5
IUPAC-nimi But-2-eeni-1,4-dioli
SMILES C(C=CCO)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H8O2
Moolimassa 88,104 g/mol
Tiheys 1,07[2] g/cm³
Sulamispiste 4 °C (cis-isomeeri)[2]
Kiehumispiste 235 °C[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa buteenidioli on väritöntä tai hieman kellertävää viskoosia nestettä. Yhdisteellä esiintyy cis-trans-isomeriaa ja cis-isomeeri on tavanomaisempi. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. Buteenidioli reagoi alkoholeille tyypillisillä tavoilla ja muodostaa esimerkiksi polyestereitä dikarboksyylihappojen kanssa reagoidessaan. Yhdisteen kaksoissidos voidaan pelkistää vedyttämällä. Yhdiste reagoi aldehydien kanssa muodostaen rengasrakenteisia asetaaleja, happojen kanssa muodostaen dihydrofuraania ja reaktiivisten dieenien kanssa Diels–Alder-reaktiolla.[2][3][4][5]

Valmistus ja käyttö

Buteenidiolia valmistetaan pelkistämällä butyynidiolia vedyttämällä. Katalyyttinä käytetään palladiumin ja sinkin seosta. Näin syntyy cis-isomeeria. Toinen tapa on etyylin ja formaldehydin välinen reaktio. Trans-buteenidiolia voidaan valmistaa hydrolysoimalla trans-1,4-dikloori-2-buteenia. Buteenidiolin cis-isomeeria käytetään muiden orgaanisten yhdisteiden valmistamiseen. Siitä valmistetaan muun muassa hyönteismyrkkynä käytettävää endosulfaania, B6-vitamiinia, hartseja ja muovinpehmentimiä. Trans-isomeerillä ei ole merkittäviä käyttökohteita.[2][3][4][5]

Lähteet
  1. 2-Butene-1,4-diol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.11.2018. (englanniksi)
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 163. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 153. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  4. Eugene V. Hort & Paul Taylor: Acetylene-Derived Chemicals, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 12.11.2018
  5. Heinz Gräfje, Wolfgang Körnig, Hans-Martin Weitz, Wolfgang Reiß, Guido Steffan, Herbert Diehl, Horst Bosche, Kurt Schneider & Heinz Kieczka: Butanediols, Butenediol, and Butynediol, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 12.11.2018
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.