Bumetanidi

Bumetanidi (C17H20N2O5S) on sulfonamideihin kuuluva lääkeaine. Sitä käytetään diureettina eli nesteenpoistolääkkeenä muun muassa sydämen vajaatoiminnan, korkean verenpaineen sekä keuhkopöhön hoidossa.

Bumetanidi
Bumetanidi
Systemaattinen (IUPAC) nimi
3-(butyyliamino)-4-fenoksi-5-sulfamoyylibentsoehappo
Tunnisteet
CAS-numero 28395-03-1
ATC-koodi C03CA02
PubChem 2471
DrugBank DB00887
Kemialliset tiedot
Kaava C17H20N2O5S 
Moolimassa 364,42
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 230,5 °C [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus n. 80%[2]
Proteiinisitoutuminen 97%[2]
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 1–1,5 h[2]
Ekskreetio Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Vaikutusmekanismi ja sivuvaikutukset

Bumetanidi vaikuttaa munuaisten Henlen lingossa ja estää natrium- ja kloridi-ionin takaisinimeytymistä. Tämä lisää veden ja natrium-, kalium-, kalsium- ja kloridi-ionien eritystä virtsaan ja poistaa näin nestettä kehosta. Bumetanidi on jopa 40 kertaa tehokkaampi diureetti kuin yleisesti käytetty furosemidi.[3][4]

Bumetanidin sivuvaikutukset ovat melko samankaltaisia kuin furosemidilla. Se voi aiheuttaa päänsärkyä ja huonovointisuutta ja suurentuneen kaliumin erityksen takia hypokalemiaa. Bumetanidi ei ole kuulohermoille yhtä haitallinen kuin furosemidi, mutta se voi aiheuttaa lihaskramppeja, joita furosemidi ei aiheuta.[3][4][5]

Synteesi

Bumetanidin synteesin lähtöaine on 4-klooribentsoehappo, joka ensimmäisessä vaiheessa sulfonoidaan klooririkkihapon avulla. Tämän jälkeen muodostuva 4-kloori-3-kloorisulfonyylibentsoehappo nitrataan ja nitrattu yhdiste reagoi ammoniakin kanssa muodostaen 5-aminosulfonyyli-4-kloori-3-nitrobentsoehappoa. Tämä tuote reagoi natriumfenolaatin kanssa, joka korvaa kloorin, ja nitroryhmä pelkistetään platinakatalyytin ja vedytyksen avulla aminoryhmäksi. Viimeisessä vaiheessa pelkistetty yhdiste reagoi butanolin kanssa muodostaen bumetanidia.[6]

Lähteet
  1. Physical properties: Bumetanide NLM Viitattu 1.12.2012
  2. Bumetanide DrugBank. Viitattu 01.12.2012. (englanniksi)
  3. Pertti J. Neuvonen: 35. Diureetit Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Arkistoitu 6.2.2005. Viitattu 01.12.2012.
  4. Richard K. Beck: Pharmacology for the EMS Provider, s. 137. Cengage Learning, 2011. ISBN 978-1111307691. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 01.12.2012). (englanniksi)
  5. Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Cardiovascular Drugs, s. 222. Elsevier, 2009. ISBN 978-0-444-53268-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 01.12.2012). (englanniksi)
  6. Ṛuben Vardanyan,Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 287. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 01.12.2012). (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.