Buflomediili
Buflomediili (C17H25NO4) on verisuonia laajentava lääkeaine, jota on käytetty perifeerisen valtimotaudin aiheuttaman katkokävelyn hoitamiseen. Sen käytöstä on kuitenkin pääosin luovuttu sivuvaikutusten vuoksi.
 | |
Buflomediili | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 4-pyrrolidin-1-yyli-1-(2,4,6-trimetoksifenyyli)butan-1-oni | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | C04 |
| PubChem | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C17H25NO4 |
| Moolimassa | 307,38 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen, injektio |
Vaikutusmekanismi
Buflomediili laajentaa verisuonia, mikä lisää veren virtausta elimistössä.[1] Buflomediili on α-resepteoreiden toimintaa estävä aine eli niin kutsuttu α-salpaaja. Tämän lisäksi se estää myös heikosti kalsiumkanavien toimintaa sekä verihiutaleiden takertumista toisiinsa.[2]
Sivuvaikutukset
Lievimpiä ja tyypillisimpiä buflomediilin aiheuttamia sivuvaikutuksia ovat päänsärky, heikkous ja huimaus sekä suolisto-oireet.[2] Vanhoilla potilailla sekä munuaissairauksista kärsivillä lääkeaineen aiheuttamat sivuvaikutukset voivat olla voimakkaampia. Potilailla on ilmennyt oireita keskushermostossa, kuten kouristuksia ja jopa erittäin vakava status epilepticus. Lisäksi myös sydänoireet, kuten nopeutunut sydämen syke ja sydänhalvaus. Hoitoon käytettävät annokset ovat hyvin lähellä vaarallista annosta varsinkin, jos buflomediiliä käyttävällä potilaalla on munuaisten toimintahäiriö. Tämän vuoksi Euroopan lääkevirasto EMA suosittelee lokakuussa 2011 julkaisemassaan tiedotteessa buflomediilia sisältävien lääkkeiden käytön ja myynnin lopettamista Euroopan unionin alueella.[1]
Synteesi
Bufloemediilin lähtöaineena ovat pyrrolidinobutyronitriili, jota saadaan pyrrolidiinin ja 4-klooributyronitriilin välisellä alkylointireaktiolla, ja 1,3,5-trimetoksibentseeni. 1,3,5-Trimetoksibentseeni reagoi pyrrolidinobutyronitriilin kanssa Friedel–Crafts-asylointireaktiolla muodostaen buflomediiliä.[3][4]
Lähteet
- European Medicines Agency recommends suspension of all buflomedil-containing medicines 17.11.2011. EMA. Arkistoitu 28.3.2012. Viitattu 1.12.2011. (englanniksi)
- Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Cardiovascular Drugs, s. 433. Elsevier, 2009. ISBN 978-0-444-53268-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 01.12.2011). (englanniksi)
- Axel Kleemann : Cardiovascular Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 1.12.2011
- William Andrew Publishing: Pharmaceutical manufacturing encyclopedia, s. 713. Elsevier, 2007. ISBN 978-0-8155-1526-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 01.12.2011). (englanniksi)
Aiheesta muualla
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Buflomedil (englanniksi)
- ChemBlink: Buflomedil (englanniksi)