Bromibentseeni

Bromibentseeni
Tunnisteet
CAS-numero	108-86-1
SMILES	C1=CC=C(C=C1)Br[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C6H5Br
Moolimassa	157,0 g/mol
Tiheys	1,495 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste	-30,8 °C[2]
Kiehumispiste	156 °C[2]
Liukoisuus	Liukenee hyvin etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin[2] Veteen 0,446 g/l (30 °C)[3]
	Infobox OKNimi-testi OK

Bromibentseeni eli fenyylibromidi (C₆H₅Br) on bentseenin bromattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä ja liuottimena.

Valmistus ja käyttö

Bromibentseeniä valmistetaan bromaamalla bentseeniä ja reaktio on tyypiltään elektrofiilinen aromaattinen substituutio. Reaktion katalyytteinä käytetään tyypillisesti raudan tai alumiinin halideja tässä tapauksessa rauta(III)bromidia tai alumiinibromidia.[4][5][6][7]

C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr

Bromibentseeniä käytetään orgaaniseen synteesiin[2], erityisesti fenyylimagnesiumbromidin valmistamiseen. Sitä voidaan käyttää myös liuottimena ja moottoriöljyjen lisäaineena.[5][7]

Myrkyllisyys

Bromibentseeni on ihoa ärsyttävä yhdiste.[8]. Se on myös maksalle myrkyllinen aine. Ihmisen elimistössä se metaboloituu sytokromi P450 -ryhmään kuuluvien entsyymien vaikutuksesta epoksideiksi bromibentseeni-1,2-epoksidiksi ja bromibentseeni-3,4-epoksidiksi. Nämä ovat voimakkaasti alkyloivia yhdisteitä. Bromibentseeni voi metaboloitua myös myrkyllisiksi katekoli- ja kinonijohdannaisiksi.[7][9]

Lähteet

Bromobenzene – Substance summary NCBI. Viitattu 31. joulukuuta 2011.
Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 80. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
Physical properties: Bromobenzene NLM Viitattu 31.12.2011
William Fruscella: Benzene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Viitattu 31.12.2011
Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 149. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.12.2011). (englanniksi)
Electrophilic Aromatic Substitution Reactions CliffsNotes. Viitattu 31.12.2011. (englanniksi)
Toxicological Review of Bromobenzene (pdf) 2009. EPA. Viitattu 31.12.2011. (englanniksi)
Bromibentseenin kansainvälinen kemikaalikortti
Jack Uetrecht: Adverse Drug Reactions, s. 176. Springer, 2010. ISBN 978-3-642-00662-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.12.2011). (englanniksi)

Aiheesta muualla

Bromibentseenin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 26.12.2014.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[ncbi-1] Bromobenzene – Substance summary NCBI. Viitattu 31. joulukuuta 2011.

[alen-2] Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 80. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.

[nlm-3] Physical properties: Bromobenzene NLM Viitattu 31.12.2011

[kirk-othmer-4] William Fruscella: Benzene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Viitattu 31.12.2011

[concise-5] Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 149. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.12.2011). (englanniksi)

[6] Electrophilic Aromatic Substitution Reactions CliffsNotes. Viitattu 31.12.2011. (englanniksi)

[epa-7] Toxicological Review of Bromobenzene (pdf) 2009. EPA. Viitattu 31.12.2011. (englanniksi)

[8] Bromibentseenin kansainvälinen kemikaalikortti

[9] Jack Uetrecht: Adverse Drug Reactions, s. 176. Springer, 2010. ISBN 978-3-642-00662-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.12.2011). (englanniksi)