Bisfenoli A

Bisfenoli A eli BPA (4,4'-dihydroksi-2,2-difenyylipropaani) on muoviteollisuuden laajasti käyttämä monomeeri, josta polymeroimalla tehdään polykarbonaattimuovia ja epoksihartsia. Bisfenoli A:n leimahduspiste on 207 °C (o.c.) ja itsesyttymislämpötila 600 °C. BPA esiintyy vapaana monomeerina kuiteissa ja muissa lämpöpapereissa.

Bisfenoli A
Tunnisteet
CAS-numero 80-05-7
IUPAC-nimi 4,4'-dihydroksi-2,2-difenyylipropaani
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C15H16O2
Moolimassa 228,29 g/mol
Ulkomuoto valkoisia kiteitä
Tiheys 1,20 g/cm³
Sulamispiste 152–153 °C
Kiehumispiste 250–252 °C (1,7 kPa:n paineessa)
Liukoisuus veteen 120–300 ppm (21,5 °C)

Haitallisuus

On epäselvää, aiheuttaako bisfenoli A syöpää. Sitä käytetään monissa kulutustuotteissa, ja sille altistuminen on laajaa. Bisfenoli A:n on todettu vaikuttavan hormonitoimintaan, immuunijärjestelmään ja aiheuttavan erektiohäiriöitä.[1] BPA on yksi niistä aineista, jotka reagoivat elimistössä hormonin tavoin (niin sanottu hormonihäirikkö).[2] BPA jäljittelee estrogeeneihin kuuluvaa estradiolia eli se toimii ksenoestrogeeninä.[3]

Suppean tutkimuksen mukaan autististen lasten elimistö ei poista bisfenoli A:ta yhtä tehokkaasti kuin muiden. Osalla lapsista autismioireet olivat sitä vakavampia, mitä heikompi heidän kykynsä poistaa bisfenolia oli.[4]

Käyttörajoitteet

Bisfenoli A:ta sisältäviä muoveja käytetään muun muassa säilyketölkkien ja lasten tuttipullojen sisäpinnoitteena, joka suojelee elintarviketta bakteereilta pitkän säilytyksen aikana. Sitä liukenee elintarvikkeeseen kuumennettaessa sekä UV-säteilyn, happojen tai emästen vaikutuksesta.

Aine on kielletty EU-maista Tanskassa ja Ranskassa (11/2010), Kanada luokitteli aineen myrkylliseksi lokakuussa 2010.[5] Myös Kiina on kieltänyt aineen käytön lapsille tarkoitetuissa tuotteissa[6]. Yhdysvalloissa jätettiin kansalaisadressi sen kieltämiseksi, mutta Yhdysvaltain elintarvike- ja lääkevirasto FDA ei myöntynyt kieltoon todeten maaliskuun lopussa 2012, että kemikaalin vaaroista ei ole riittävää tieteellistä näyttöä.[6]

Suomessa

Suomessa bisfenoli A on hyväksytty käytettäväksi elintarvikemuovin raaka-aineena. Sille asetettu ainekohtainen siirtymäraja-arvo eli enimmäissiirtymä muovituotteesta elintarvikkeeseen on 0,6 mg/kg. Siedettävä päiväsaanti on 0,05 mg henkilön painokiloa kohti vuorokaudessa.[2] BPA:ta sisältävien tuttipullojen valmistaminen kiellettiin Suomessa vuoden 2011 maaliskuun alusta ja myynti 2011 kesäkuun alusta EU:n asetuksella.[7]

Valmistus

Bisfenoli A:ta valmistetaan nykyisin suuria määriä maailmanlaajuisesti. Vuonna 1980 sitä valmistettiin miljoona tonnia[8] ja 2009 yli 2,2 miljoonaa tonnia.[9]

Bisfenoli A:n syntetisoi ensimmäisen kerran venäläinen kemisti A. P. Dianin vuonna 1891.[10][11] Yhdistettä valmistetaan kondensaatioreaktiossa, missä yksi yksikkö asetonia (josta tulee nimen "A")[12] ja kaksi yksikköä fenolia reagoivat voimakkaan hapon (kuten suolahappo) toimiessa katalyyttina.

Bisfenoli A:n synteesi fenolista ja asetonista.

Katso myös

Lähteet
  1. Jani Kaaro: Yleinen muoviyhdiste aiheuttaa erektiohäiriöitä Helsingin Sanomat. 13.11.2009. Arkistoitu 23.10.2013. Viitattu 29.3.2018.
  2. Bisfenoli A on hormonihäirikkö yle.fi. Viitattu 31.7.2016.
  3. Morrison, John H.: Environmental estrogens impact primate brain. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 16.9.2008, nro 37, s. 13705–13706. doi:10.1073/pnas.0807272105. ISSN 0027-8424. Artikkelin verkkoversio.
  4. Study Suggests Association between Autism and BPA Plasticizer Autism Speaks. 25.7.2012. Viitattu 31.7.2016.
  5. Bisfenoli A:n käyttö tuttipullojen valmistuksessa kielletään Maa- ja metsätalousministeriö[vanhentunut linkki]
  6. Yhdysvallat ei kiellä vaaralliseksi epäiltyä BPA-kemikaalia Yle Uutiset. 27.4.2012. Viitattu 29.3.2018.
  7. EU kieltää bisfenoli A -kemikaalin tuttipulloissa 25.11.2010. Yle.fi. Viitattu 25.11.2010.
  8. Fiege, Helmut & Voges, Heinz-Werner & Hamamoto, Toshikazu & Umemura, Sumio & Iwata, Tadao & Miki, Hisaya & Fujita, Yasuhiro & Buysch, Hans-Josef & Garbe, Dorothea & Paulus, Wilfried: Phenol Derivatives. Kirjasarja Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2002.
  9. "Experts demand European action on plastics chemical", Reuters, 22 June 2010.
  10. Dianin: Žurnal russkogo fiziko-himitšeskogo obštšestva, 1891, 23. vsk, s. 492.
  11. Zincke, Theodor: Ueber die Einwirkung von Brom und von Chlor auf Phenole: Substitutionsprodukte, Pseudobromide und Pseudochloride. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, 343 (saksaksi). vsk, s. 75–99.
  12. Uglea, Constantin V. & Negulescu, Ioan I.: Synthesis and Characterization of Oligomers, s. 103. CRC Press, 1991. ISBN 0849349540.

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.