Bis(2-kloorietyyli)metyyliamiini

Typpisinappikaasu, mekloretamiini, kloorimetiini, mustiini, mustargen tai MSG (C₅H₁₁Cl₂N) on taistelukaasu ja kemiallinen ase. Se kehitettiin rikkisinappikaasusta vuonna 1935. Aineen havaittiin lamaavan valkosolujen tuotantoa, ja otettiin siitä syystä käyttöön syöpälääkkeenä veritautien kuten leukemian hoidossa. Ensimmäinen leukeemisen syövän hoidossa käytetty lääkeaine oli arseeni, käytössä vuodesta 1865.[1]

Bis(2-kloorietyyli)metyyliamiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-kloori-N-(2-kloorietyyli)-N-metyylietanamiini
Tunnisteet
CAS-numero	51-75-2
ATC-koodi	D08AX04
PubChem	4033
DrugBank	DB00888
Kemialliset tiedot
Kaava	C5H11NCl2
Moolimassa	156,05 g/mol
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste	–60 °C
Kiehumispiste	87 °C
Liukoisuus veteen	120 g/l
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	?
Metabolia	?
Puoliintumisaika	15 minuuttia
Ekskreetio	?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	Intravenoosi

Lääkityskäytössä syöpälääkkeenä, kiinteänä suolona eli hydrokloridina[2] ollut aine liuotettiin nestemäiseksi. Sen jälkeen se injisoitiin iv.-ruiskeena laskimosuoneen. Määrä oli ollut ainakin 60-luvulla seuraavanlainen: 0,1 mg/hoidettavan henkilön painokilo. Lääkkeen ruiskuttaminen tapahtui 4:nä perättäisenä päivänä, sekä mahdollisesti tämän kuurin uusinta tapahtui 1 kk:n kuluttua edellisestä.[3]

Lääkityskäytössä, aineen vaikutus perustui siihen, että mustiini vaikuttaa kaikkein voimakkaimmin nopeasti jakautuviin soluryhmiin ja etenkin solutumaan. Pahanlaatuiset eli malignit solut, kuten syöpäsolut ovat juuri tällaisia.[3] Viiteryhmältään typpisinappikaasu kuuluu alalajiin, nimeltä alkyloivat aineet.[2]

Lääkkeenä käytettäessä typpisinappikaasun haittavaikutuksia ovat olleet kollapsit (lähde ei määrittele sitä, onko kyseessä pyörtyminen vai verenkierron häiriintyminen), vaikea ripulointi, sekä luuytimeen, imusolmukkeisiin ja maksaan sekä pernaan kohdistuvia vaurioita. Verisuoni-infektio saattoi olla sekin mahdollista tulehduksen myötä.[3]

Myöhempänä mustiinia käytettiin osana MOPP -yhdistelmähoitoa.[4] Lyhenteiden nimiyhdistelmä tarkoittaa: Mustargen-Oncovin-Prednison-Procarbatzine.

Kloorimetiinin kemiallinen kaava on C₅H₁₁Cl₂N, moolimassa 156,054 g/mol ja CAS-numero 51-75-2. Kemiallisessa sodankäynnissä yhdisteestä käytetään tunnusta HN2 ja nimeä bis(2-kloorietyyli)metyyliamiini.