Bentsisotiatsolinoni

Bentsisotiatsolinoni
Tunnisteet
CAS-numero	2634-33-5
IUPAC-nimi	1,2-bentsotiatsol-3-oni
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)NS2
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C7H5SNO
Moolimassa	151,19 g/mol
Tiheys	1,483[1] g/cm³
Sulamispiste	156,6 °C[1]
Kiehumispiste	327,6 °C[1]
Liukoisuus	Veteen 1,1 g/l (20 °C)
	Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

Bentsisotiatsolinoni (C₇H₅SNO) on isotiatsolinonijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen ja aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää säilöntäaineena ja biosidina.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa bentsisotiatsolinoni on kellertävää kiteistä ainetta.[1] Yhdiste liukenee vain hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin. Bentsisotiatsolinoni estää bakteerien ja sienien kasvua. Yhdiste reagoi bakteerien ja sienien proteiinien kysteiiniaminohappojen kanssa, mikä johtaa toimimattomiin entsyymeihin. Se reagoi myös eräiden muiden biologisesti tärkeiden sulfidien kuten glutationin kanssa. Seurauksena on bakteeri- ja sienisolujen kasvun estyminen ja lopulta solujen kuolema. Bentsisotiatsolinoni voi herkistää ihoa ja aiheuttaa allergista ihottumaa.[1][2][3][4]

Tavallisimmat tavat valmistaa bentsisotiatsolinonia ovat 2-(kloorisulfanyyli)bentsoyylikloridin ja ammoniakin välinen reaktio tai 2,2'-ditiodibentsamidin ja sulfuryylikloridin välinen reaktio. Nämä prosessit antavat kuitenkin vain alhaisen saannon ja vaativat myrkyllisten kemikaalien ja korkeiden lämpötilojen käyttöä. Tämän vuoksi bentsisotiatsolinonin valmistamiseksi on pyritty kehittämään vaihtoehtoisia menetelmiä.[4]

Bentsisotiatsolinoni on hyvin yleisesti käytetty säilöntäaine ja biosidi muun muassa maaleissa, lakoissa, puhdistusaineissa, nahan ja muiden tekstiilien käsittelyssä. Teollisuudessa sitä lisätään esimerkiksi leikkausnesteisiin ja paperiteollisuuden prosessivesiin.[2][3][4]

Lähteet

Scientific Committee on Consumer Safety: Opinion on benzisothiazolinone 2012. Euroopan unionin julkaisutoimisto. Viitattu 19.3.2021.
Hermann Uhr, Burkhard Mielke, Otto Exner, Ken R. Payne & Edward Hill: Biocides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013.
Michael Ash,Irene Ash: Handbook of preservatives, s. 289. Synapse Info Resources, 2004. ISBN 978-1-890595-66-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.3.2021). (englanniksi)
Vânia Silva, Cátia Silva, Pedro Soares, E. Manuela Garrido, Fernanda Borges & Jorge Garrido: Isothiazolinone Biocides: Chemistry, Biological, and Toxicity Profiles. Molecules, 2020, 25. vsk, nro 4, s. 991-1013. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 19.3.2021. (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[EU-1] Scientific Committee on Consumer Safety: Opinion on benzisothiazolinone 2012. Euroopan unionin julkaisutoimisto. Viitattu 19.3.2021.

[ullmann-2] Hermann Uhr, Burkhard Mielke, Otto Exner, Ken R. Payne & Edward Hill: Biocides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013.

[handbook-3] Michael Ash,Irene Ash: Handbook of preservatives, s. 289. Synapse Info Resources, 2004. ISBN 978-1-890595-66-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.3.2021). (englanniksi)

[molecules-4] Vânia Silva, Cátia Silva, Pedro Soares, E. Manuela Garrido, Fernanda Borges & Jorge Garrido: Isothiazolinone Biocides: Chemistry, Biological, and Toxicity Profiles. Molecules, 2020, 25. vsk, nro 4, s. 991-1013. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 19.3.2021. (englanniksi)