Bentsiili

Bentsiili eli dibentsoyyli (C14H10O2) on aromaattinen diketoni. Yhdistettä käytetään muun muassa orgaanisessa synteesissä.

Bentsiili
Tunnisteet
CAS-numero 134-81-6
IUPAC-nimi 1,2-difenyylietaani-1,2-dioni
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(=O)C(=O)C2=CC=CC=C2[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C14H10O2
Moolimassa 210,22 g/mol
Tiheys 1,084 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste 95–96 °C[2]
Kiehumispiste 346–348 °C[2]
Liukoisuus Veteen 50,7 mg/l (25 °C)[3]

Ominaisuudet

Bentsiili on kiinteänä keltaisia veteen käytännöllisesti katsoen liukenemattomia kiteitä. Yhdiste liukenee etanoliin ja dietyylieetteriin. Kun bentsiiliä kuumennetaan emäksisissä olosuhteissa etanoliliuoksessa, tapahtuu bentsiilihappotoisiintumisreaktio, jossa siitä muodostuu bentsiilihappoa. Tämän lisäksi bentsiili reagoi muiden ketonien tavoin ja reaktiot voivat tapahtua molemmille karbonyyliryhmille.[2][2] [4][5]

Valmistus ja käyttö

Bentsiiliä valmistetaan hapettamalla bentsoiinia, jota muodostuu bentsaldehydin kondensaatioreaktiossa, typpihapon tai kuparisulfaatin avulla. Toinen tapa valmistaa tuotetta on bentsyylifenyyliketonin hapetus.[2][4][5]

Bentsiiliä käytetään orgaanisessa synteesissä muun muassa valmistettaessa bentsiilihappoa ja typpeä sisältäviä heterosyklisiä yhdisteitä. Myös sen nitrojohdannaiset ovat merkittäviä. Bentsiiliä käytetään polymeeriteollisuudessa vapaaradikaalifotoinitiaattorina ja siitä muodostuu vapaita radikaaleja säteilytettäessä sitä UV-valolla. Lisäksi bentsiilillä on käyttöä kosmetiikkateollisuudessa ja myös sen käyttöä eräiden punkkien torjuntaan on tutkittu.[2][4][5][6]

Lähteet
  1. Benzil – Substance summary NCBI. Viitattu 20. elokuuta 2012.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 298. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: Benzil NLM Viitattu 20.08.2012
  4. Yng-Long Hwang & Thomas C. Bedard: Ketones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Viitattu 20.8.2012
  5. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 120. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.08.2012). (englanniksi)
  6. Applications: Free Radical Initiators Sigma-Aldrich. Viitattu 20.8.2012. (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.