Bedakiliini

Bedakiliini (C₃₂H₃₁N₂BrO₂) on diaryylikinoliinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä muille lääkeaineille vastustuskykyisen tuberkuloosin hoitoon. Bedakiliini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3]


Bedakiliini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(1R,2S)-1-(6-bromi-2-metoksikinolin-3-yyli)-4-(dimetyyliamino)-2-naftalen-1-yyli-1-fenyylibutan-2-oli
Tunnisteet
CAS-numero	843663-66-1
ATC-koodi	J04AK05
PubChem	5388906
DrugBank	DB08903
Kemialliset tiedot
Kaava	C₃₂H₃₁N₂Br O₂
Moolimassa	555,488
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	?
Proteiinisitoutuminen	> 99 %[1]
Metabolia	hepaattinen
Puoliintumisaika	5,5 kuukautta[2]
Ekskreetio	?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	oraalinen

Ominaisuudet ja käyttö

Bedakiliinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää bakteerien energiantuotantoa inhiboimalla ATP:n synteesiin tarvittavaa entsyymiä ATP-syntaasia. Se sitoutuu mykobakteerien entsyymiin huomattavasti herkemmin kuin aitotumaisten ATP-syntaasiin. Yhdisteen isomeereistä (1R,2S)-isomeeri on tehokkain inhibiittori. Bedakiliini annostellaan tablettina ja sitä käytetään pääasiassa muille antibiooteille vastustuskykyisen tuberkuloosin hoidossa yhdessä muiden tuberkuloosilääkkeiden kanssa. Yhdysvalloissa se hyväksyttiin vuonna 2012 ja Euroopan unionin alueella vuonna 2014. [1][2][4]

Haittavaikutukset

Bedakiliini voi aiheuttaa huonovointisuutta ja sydämen QT-ajan pitenemistä. Vaiheen II tutkimuksissa huomattiin bedakiliinillä hoidettujen potilaiden ryhmässä suurempi kuolleisuus (13 %) kuin lumelääkeryhmässä (2 %). Tämän vuoksi WHO suosittaa, että bedakiliinillä hoidetaan vain potilaita, jotka eivät saa apua muista lääkkeistä.[2][5]

Lähteet

Jie Jack Li, Douglas S. Johnson: Innovative Drug Synthesis, s. 84–86. John Wiley & Sons, 2015. ISBN 978111882005. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.5.2019). (englanniksi)
M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 2542–2548. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.5.2019). (englanniksi)
WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 1.5.2019. (englanniksi)
Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 2. Antimycotics (Antifungals) and Antimycobacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)
J. K. Aronson (toim.): Meyler's Side Effects of Drugs, s. 834. Elsevier, 2015. ISBN 978-0-444-53717-1 (koko sarja). Kirja Googlen teoshaussa, 16th ed. 2016 (viitattu 1.5.2019). (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[synthesis-1] Jie Jack Li, Douglas S. Johnson: Innovative Drug Synthesis, s. 84–86. John Wiley & Sons, 2015. ISBN 978111882005. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.5.2019). (englanniksi)

[kucers-2] M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 2542–2548. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.5.2019). (englanniksi)

[3] WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 1.5.2019. (englanniksi)

[ullmann-4] Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 2. Antimycotics (Antifungals) and Antimycobacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)

[Meyler-5] J. K. Aronson (toim.): Meyler's Side Effects of Drugs, s. 834. Elsevier, 2015. ISBN 978-0-444-53717-1 (koko sarja). Kirja Googlen teoshaussa, 16th ed. 2016 (viitattu 1.5.2019). (englanniksi)