Asikloviiri

Asikloviiri (C8H11N5O3) on nukleosidianalogeihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä monien herpesvirusinfektioiden hoitamiseen. Asikloviiri kuuluu WHO:n julkaisemaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon[3].

Asikloviiri
Asikloviiri
Asikloviiri
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-amino-9-(2-hydroksietoksimetyyli)-3H-purin-6-oni
Tunnisteet
CAS-numero 59277-89-3
ATC-koodi J05AB01
PubChem 2022
DrugBank DB00787
Kemialliset tiedot
Kaava C8H11N5O3 
Moolimassa 225,218
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 256,5–257 °C [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 15–30 % (oraalinen)[2]
Proteiinisitoutuminen < 30 %[2]
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika n. 3 h[2]
Ekskreetio Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen, topikaalinen, intravenoosi

Ominaisuudet ja käyttö

Asikloviiri aktivoituu herpesvirusten tymidiinikinaasin vaikutuksesta asikloviirimonofosfaatiksi ja edelleen asikloviiritrifosfaatiksi, joka on varsinainen aktiivinen yhdiste. Viruksen entsyymi on huomattavasti aktiivisempi kuin ihmisen entsyymi, minkä vuoksi lääkeaine vaikuttaa pääasiassa viruksiin. Asikloviiri muistuttaa rakenteeltaan guanosiinia ja on antimetaboliitti, johon DNA-polymeraasientsyymi sitoutuu. Sitoutumisen seurauksena entsyymin toiminta estyy ja virukset eivät pysty jakautumaan. Asikloviiri tehoaa muun muassa herpes simplex-, Varicella-zoster- ja Epstein–Barr-viruksiin. Sitä käytetään muun muassa huuliherpeksen, vesirokon ja vyöruusun oireiden lievittämiseen. Usein asikloviiriä käytetään ulkoisesti voiteena, mutta sitä on saatavissa myös tabletteina ja suonensisäisenä injektiona. Hoito on tehokas vain silloin, kun se aloitetaan heti oireiden ilmettyä. Hydrokortisoni saattaa parantaa asikloviirin tehoa.[2][4][5][6][7][8][9]

Asikloviiri on yleisesti ottaen hyvin siedetty lääkeaine. Mahdollisia haittavaikutuksia ovat pääkipu, ripuli, munuaisvauriot, ja erityisesti heikon immuunivasteen omaavilla potilailla luuydinmyrkyllisyys. Aine on myös mutageenista. Herpesvirus voi kehittää resistenttiyden asikloviirille.[2][6][9]

Asikloviiriä valmistetaan guaniinista, josta sitä muodostuu alkyloinnin ja ammoniolyysin seurauksena.[6][10]

Lähteet
  1. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 27. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 57. Virustautien hoitoon tarkoitetut mikrobilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 8.8.2018.
  3. WHO Model List of Essential Medicines 2015. WHO. Viitattu 8.8.2018. (englanniksi)
  4. Ramachandra S. Hosmane: Antiviral Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 8.8.2018.
  5. Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 3. Antivirals, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 8.8.2018
  6. Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 8.8.2018
  7. Timo Vesikari & Jorma Paavonen: Viruslääkkeet ja käytännön lääkäri. Duodecim, 2000, 116. vsk, nro 1, s. 27–36. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 8.8.2018.
  8. Matti Hannuksela: Viruslääkevoiteiden teho herpeksen hoidossa vähäinen Duodecim Terveyskirjasto. 8.5.2013. Arkistoitu 8.8.2018. Viitattu 8.8.2018.
  9. Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Drugs, s. 53. Elsevier, 2015. ISBN 9780444537171. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.8.2018). (englanniksi)
  10. Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 551. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.8.2018). (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.