Asetonyyliasetoni

Asetonyyliasetoni
Tunnisteet
CAS-numero	110-13-4
IUPAC-nimi	Heksaani-2,5-dioni
SMILES	CC(=O)CCC(=O)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C6H10O2
Moolimassa	114,14 g/mol
Tiheys	0,974[2] g/cm³
Sulamispiste	-5,5 °C[2]
Kiehumispiste	194 °C[2]
Liukoisuus	Liukenee veteen
	Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

Asetonyyliasetoni eli 2,5-heksaanidioni (C₆H₁₀O₂) on ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa liuottimena sekä orgaanisen kemian synteesien lähtöaineena.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa asetonyyliasetoni on väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee hyvin veteen, etanoliin, dietyylieetteri ja hieman vähemmän asetoniin.[2][3][4] Asetonyyliasetoni on ärsyttävää ja voi aiheuttaa narkoottisia oireita[2]. Yhdiste voi aiheuttaa neuropatiaa, koska se muodostaa ristisidoksia proteiinimolekyylien välille. Erityisesti se reagoi proteiinien lysiiniaminohappojen kanssa.[5]

Valmistus ja käyttö

Asetonyyliasetonia valmistetaan hydrolysoimalla happamissa olosuhteissa 2,5-dimetyylifuraania, dekarboksyloimalla diasetomeripihkahapon estereitä, hapettamalla 2,5-heksaanidiolia tai lähtemällä allyyliasetonista. Asetonyyliasetonia käytetään muun muassa maalien, lakkojen ja selluloosa-asetaatin liuottimena, heterosyklisten yhdisteiden valmistukseen ja orgaanisen kemian synteeseissä aminosokereiden ja nukleosidien suojaukseen.[2][6][7]

Lähteet

Acetonylacetone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 5.6.2018. (englanniksi)
Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 296. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 13. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 5. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
Robert Alan Lewis: Lewis' dictionary of toxicology, s. 12, 392. CRC Press, 1998. ISBN 978-1566702232. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.6.2018). (englanniksi)
Yng-Long Hwang & Thomas C. Bedard: Ketones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 5.6.2018
A. U. Vinod: 2,5‐Hexanedione, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2004. Teoksen verkkoversio Viitattu 5.6.2018.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[ncbi-1] Acetonylacetone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 5.6.2018. (englanniksi)

[alen-2] Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 296. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.

[Merck-3] Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 13. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)

[concise-4] Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 5. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)

[lewis-5] Robert Alan Lewis: Lewis' dictionary of toxicology, s. 12, 392. CRC Press, 1998. ISBN 978-1566702232. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.6.2018). (englanniksi)

[kirk-othmer-6] Yng-Long Hwang & Thomas C. Bedard: Ketones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 5.6.2018

[e-eros-7] A. U. Vinod: 2,5‐Hexanedione, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2004. Teoksen verkkoversio Viitattu 5.6.2018.