Asetoetikkahappo

Asetoetikkahappo eli asetetikkahappo (C4H6O3) on yksinkertaisin ketoryhmän sisältävä karboksyylihappo. Yhdistettä muodostuu eliöissä muun muassa rasvojen aineenvaihdunnan tuloksena.

Asetoetikkahappo
Tunnisteet
CAS-numero 541-50-4
IUPAC-nimi 3-oksobutaanihappo
SMILES CC(=O)CC(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H6O3
Moolimassa 102,088 g/mol
Sulamispiste 35–37 °C (hajoaa)[2]
Liukoisuus Liukenee hyvin veteen

Ominaisuudet

Asetoetikkahappo on väritön kiteinen aine tai neste. Yhdiste on pysymätön ja hajoaa helposti kuumennettaessa asetoniksi ja hiilidioksidiksi. Happoluonteeltaan asetoetikkahappo on muiden karboksyylihappojen tavoin heikko ja sen pKa-arvo on 3,6. Asetoetikkahapolla esiintyy keto-enolitautomeriaa ja tyypillisesti ketomuoto on vallitseva. Yhdiste liukenee hyvin etanoliin ja veteen. Asetoetikkahapolla ei sen pysymättömyydestä johtuen ole teollista käyttöä, mutta sen esterit ja amidit ovat pysyvämpiä ja niitä käytetään orgaanisessa synteesissä.[2][3]

Asetoetikkahappoa voidaan valmistaa hapettamalla 3-hydroksivoihappoa.[3]

Biokemia

Asetoetikkahappo kuuluu niin kutsuttuihin ketoaineisiin ja sitä muodostuu elimistössä erityisesti paaston ja hoitamattoman diabeteksen aikana. Asetoetikkahappoa muodostuu asetyylikoentsyymi-A:sta, joka kondensoituu asetoasetyylikoentsyymi-A:ksi. Tämän jälkeen hydroksimetyylikoentsyymi-A-syntaasi muodostaa 3-hydroksi-3-metyyliglutaryylikoentsyymi-A:ta, joka entsymaattisesti hajotetaan koentsyymi-A:ksi ja asetoetikkahapoksi. Asetoetikkahappo voi hajota elimistössä asetoniksi tai pelkistyä 3-hydroksibutyraattidehydrogenaasin vaikutuksesta 3-hydroksivoihapoksi.[4]

Lähteet
  1. Acetoacetic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 11.3.2014.
  2. Franz Dietrich Klingler & Wolfgang Ebertz: Oxocarboxylic Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 11.3.2014
  3. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 485. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  4. Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 661. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.