Asetanilidi

Asetanilidi (C8H9NO) on amidi. Asetanilidia käytetään syntetisoidessa muun muassa lääkeaineena. Asetanilidia on myös käytetty kipua ja kuumetta lieventävänä lääkeaineena.

Asetanilidi
Tunnisteet
CAS-numero 103-84-4
IUPAC-nimi N-fenyyliasetamidi
SMILES CC(=O)NC1=CC=CC=C1 [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H9NO
Moolimassa 135,162 g/mol
Tiheys 1,219 g/cm3 g/cm³
Sulamispiste 114,3 °C[2]
Kiehumispiste 304 °C[2]
Liukoisuus Veteen 0,639 g/l (25 °C)[2]

Valmistus

Asetanilidia voidaan valmistaa aniliinin ja jääetikan välisellä reaktiolla. Asetanilidi erotetaan tislaamalla ja kiteytetään.[3]

C6H5NH2 + CH3COOH → C6H5NHCOCH3 + H2O

Asetanilidi liukenee hieman kylmään veteen, kuumaan huomattavasti enemmän. Yhdiste liukenee myös orgaanisiin liuottimiin, kuteen alkoholeihin ja eetteriin.[3]

Käyttö

Asetanilidia käytetään valmistettaessa synteettisesti väriaineita ja lääkkeitä, lisäaineena vetyperoksidiliuoksissa ja selluloosiesterivernissoissa. Ainetta käytetään myös muoviteollisuudessa polymeraatioreaktioiden kiihdytinaineena.[4]

Käyttö lääkeaineena

Asetanilidi tuotiin lääkemarkkinoille vuonna 1886 Antifebrin-nimellä. Lääkettä käytettiin alentamaan kuumetta ja kipulääkkeenä esimerkiksi päänsärkyyn ja reumapotilailla. 1940-luvun lopulla selvisi, että asetanilidi metaboloituu ihmisen elimistössä parasetamoliksi, joka on kuumetta ja kipua lieventävä aine. Asetanilidi hydrolysoituu myös aniliiniksi, joka on myrkyllistä erityisesti, jos asetanilidilääkettä käyttää pitkään. Sivuoireina on muun muassa methemoglobinemiaa. Sivuvaikutusten vuoksi aineelle pyrittiin löytämään turvallisempia korvaajia kuten sen etyylieetteri fenasetiini. Sittemmin parasetamoli on korvannut myös fenasetiinin, koska sillä ei ole samanlaisia sivuvaikutuksia kuin asetanilidilla tai fenasetiinilla.[5][6][7][8]

Lähteet
  1. Acetanilide – Substance summary NCBI. Viitattu 19. helmikuuta 2010.
  2. Physical properties: Acetanilide NLM Viitattu 19.2.2010
  3. W. Simon: Manual of Chemistry, s. 544. READ BOOKS, 2007. ISBN 9781406733358. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.2.2010). (englanniksi)
  4. Acetanilide (PDF) IPCS INCHEM. IPCS. Arkistoitu 9.6.2011. Viitattu 19.2.2010. (englanniksi)
  5. Acetanilide Encyclopædia Britannica Online. Viitattu 19.2.2010. (englanniksi)
  6. Percy May: The Chemistry of Synthetic Drugs, s. 68. BiblioBazaar, 2009. ISBN 978-1-103-17697-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.2.2010). (englanniksi)
  7. David A. Williams,William O. Foye,Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 4. Lippincott Williams & Wilkins, 2002. ISBN 978-0683307375. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.2.2010). (englanniksi)
  8. Grace S. N. Lau: Metabolic activation of drugs and other xenobiotics in hepatocellular carcinoma, s. 21. Chinese University Press, 1998. ISBN 978-962-201-744-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.2.2010). (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.