Artesunaatti

Artesunaatti (C19H28O8) on heterosyklinen seskviterpeenilaktoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä malarian hoitoon. Artesunaatti kuuluu WHO:n julkaisemalle tärkeimpien lääkeaineiden listalle[1].

Artesunaatti
Artesunaatti
Artesunaatti
Systemaattinen (IUPAC) nimi
 ?
Tunnisteet
CAS-numero 88495-63-0
ATC-koodi P01BE03
PubChem 65664
DrugBank DB09274
Kemialliset tiedot
Kaava C19H28O8 
Moolimassa 384,414
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus  ?
Metabolia  ?
Puoliintumisaika  ?
Ekskreetio  ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen, intravenoosi, intramuskulaarinen, rektaalinen

Ominaisuudet ja käyttö

Artesunaatti vaikuttaa Plasmodium-suvun malarialoisioihin. Todennäköinen vaikutusmekanismi on, että artesunaatti hajoaa radikaaleiksi, jotka alkyloivat malarialoisioiden DNA:ta, vaikuttavat solujen ATPaasientsyymeihin ja solukalvojen proteiineihin. Artesunaatti metaboloituu ihmiselimistössä nopeasti varsinaiseksi vaikuttavaksi aineeksi dihydroartemisiniiniksi eli se on aihiolääke.[2][3]

WHO suosittelee artesunaattia ensilinjan hoitomuodoiksi niin miedon kuin erityisesti vakavan malarian hoidossa. Artesunaattia voidaan annostella joko ruiskeena lihakseen tai laskimoon, suun kautta tablettina tai peräpuikkona. Artesunaattia käytetään ainoastaan yhdistelmänä yhdessä amodiakiinin, meflokiinin tai pyrimetamiinin ja sulfadoksiinin kanssa. Tyypillisesti artesunaattia käytetään natriumsuolanaan artesunaattinatriumina. Lääkeaine on yleisesti ottaen hyvin siedetty ja haittavaikutukset ovat harvinaisia.[2][4]

Artesunaatti on puolisynteettinen yhdiste ja sitä valmistetaan lähtemällä artemisiniinista. Artemisiniini pelkistetään di-isobutyylialumiinihydridin tai natriumboorihydridin avulla dihydroartemisiniiniksi, joka reagoi meripihkahappoanhydridin kanssa muodostaen artesunaattia.[5]

Lähteet
  1. WHO Model List of Essential Medicines 2015. WHO. Viitattu 31.8.2018. (englanniksi)
  2. World Health Organization: Guidelines for the Treatment of Malaria, s. IX-XI, 83. World Health Organization, 2014. ISBN 9789241547925. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.8.2018). (englanniksi)
  3. David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1100. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.8.2018). (englanniksi)
  4. Michael L Clark, Parveen Kumar: Kumar & Clark's Medical Management and Therapeutics, s. 35. Elsevier, 2011. ISBN 9780702049125. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.8.2018). (englanniksi)
  5. Armin Presser, Andrea Feichtinger & Silke Buzzi: A simplified and scalable synthesis of artesunate. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 2017, 148. vsk, nro 1, s. 63-68. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 31.8.2018. (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.