Aniliini
Aniliini (sanskritiksi नील, nila, ’sininen’, 'indigo') on yksinkertainen aromaattinen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C6H7N ja rakennekaava C6H5NH2. Aniliinia käytetään 4,4'-metyleenidianiliinin, polyuretaanin, tekokuitujen, väriaineiden ja lääkkeiden valmistuksessa sekä vulkanoinnin kiihdytinaineena kumituotteiden valmistuksessa. Yhdisteestä käytetään myös nimiä bentseeniamiini, aminobentseeni ja fenyyliamiini.
Aniliini | |
---|---|
![]() |
|
![]() |
|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
IUPAC-nimi | fenyyliamiini |
Ominaisuudet | |
Kemiallinen kaava | C6H7N |
Moolimassa | 93,1 g/mol |
Tiheys | 1,02 g/cm³ |
Sulamispiste | −6 °C |
Kiehumispiste | 184 °C |
Liukoisuus | 35 g/l (20 °C) |
Aniliini on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan väritön öljymäinen neste, jolla on tunnusomainen haju. Aniliini muuttuu ruskeaksi ilman tai valon vaikutuksesta. Sen moolimassa on 93,1 g/mol, sulamispiste −6 °C, kiehumispiste 184 °C, suhteellinen tiheys 1,02 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), liukoisuus veteen 20 °C:n lämpötilassa 3,4 g/100 ml, taitekerroin 1,586 nD20[1], leimahduspiste 70 °C c.c., itsesyttymislämpötila 615 °C ja CAS-numero 62-53-3.[2]
Otto Unverdorben havaitsi ensimmäisen kerran aniliinin vuonna 1826 indigon uuttamisen yhteydessä. Friedlib Runge huomasi, että aniliinia esiintyy myös kivihiilitervassa. Kivihiiliterva oli ollut ei-toivottu sivutuote valokaasun valmistuksessa, mutta nyt sitä voitaisiin hyödyntää tekstiiliteollisuudessa. Tärkeän askeleen otti August von Hofmann yhdeksän vuotta myöhemmin onnistuessaan erottamaan aniliinia kivihiilestä.[3]
Anilismi on aniliinin aiheuttama myrkytystila.[4]
Lähteet
- Aldrich, Handbook of fine chemistry 2007–2008, s. 232
- Aniliinin kansainvälinen kemikaalikortti
- Anton Sebastian: A Dictionary of the History of Science, s. 19. Informa Health Care, 2001. ISBN 185070418X. (englanniksi)
- Rauno Tirri ja muita: Biologian sanakirja. Otava, 1993. ISBN 951-1-11390-9.
Aiheesta muualla
- Tukes, Kemikaalien EU-riskinarviointi ja –vähennys: Aniliini (Arkistoitu – Internet Archive) (pdf)
- PubChem: Aniline (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Aniline (englanniksi)
- DrugBank: Aniline (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Aniline (englanniksi)
- ChemBlink: Aniline (englanniksi)