Androstenedioni
Androstenedioni ( C19H26O2) on steroidihormoni. Hormonia syntyy ihmisellä kiveksissä, munasarjoissa ja lisämunuaisissa. Androstenedioni voi toimia sekä testosteronin että estradiolin ja estronin esiasteena [1]. Eräät eläimet käyttävät hormonia sukupuolten väliseen kanssakäymiseen muun muassa kultakalakoiraat vapauttavat androsteronia houkutellakseen naaraita [3]
Androstenedioni | |
---|---|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
IUPAC-nimi |
(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimetyyli-2,6,7,8,9,11,12,14,15, 16-dekahydro-1H-syklopenta[a]fenantreeni-3,17-dioni |
SMILES | CC12CCC(=O)C=C1CCC3C2CCC4(C3CCC4=O)C [1] |
Ominaisuudet | |
Kemiallinen kaava | C19H26O2 |
Moolimassa | 286,398 g/mol |
Sulamispiste | 158 °C [2] |
Liukoisuus | 57,8 mg/l [2] |
Androstenedionin vaikutuksia
Luonnollisella androstenedionilla on vain vähän aineesta itsestään johtuvia vaikutuksia. Sen sijaan sen hormonijohdannaiset androgeenit ja estrogeenit ovat tärkeässä osassa sukukypsyyden kehittymisessä. [4] Androstenedionin on väitetty lisäävän lihasmassaa. Tutkimusten mukaan aineella ei kuitenkaan ole huomattavaa vaikutusta. Androstenedionin käyttö on kielletty urheilussa. Androstenedionin käyttö voi aiheuttaa miehillä rintojen suurenemista, hiusten menetystä, aknea ja jopa maksavaurioita .[5]
Lähteet
- Androstenedione - Substance summary NCBI. Viitattu 19. joulukuuta 2008.
- Physical properties: Androstenedione NLM Viitattu 19.12.2008
- Sorensen PW, Pinillos M, Scott AP.: Sexually mature male goldfish release large quantities of androstenedione into the water where it functions as a pheromone. PubMed. Viitattu 19.12.2008.
- FDA White Paper: Health Effects of Androstenedione U.S. Food and Drug Administration. Viitattu 19.12.2008.
- Substances: Androstenedione / Androstene Australian Sports Anti-Doping Authority. Arkistoitu 30.12.2008. Viitattu 19.12.2008.
Aiheesta muualla
- DrugBank: 4-Androstenedione (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Androstenedione (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Androstenedione (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - 4-androsten-3Kt17Kt (englanniksi)