Anastrotsoli

Anastrotsoli (C17H19N5) on rintasyövän vaihdevuosien jälkeiseen hoitoon käytettävä lääkeaine. Sen teho perustuu aromataasientsyymin estämiseen.[2]

Anastrotsoli
Anastrotsoli
Anastrotsoli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-[3-(2-syanopropan-2-yyli)-5-(1,2,

4-triatsol-1-yylimetyyli)fenyyli]-2-metyylipropaaninitriili [1]

Tunnisteet
CAS-numero 120511-73-1
ATC-koodi L02BG03
PubChem 2187
DrugBank APRD00016
Kemialliset tiedot
Kaava C17H19N5 
Moolimassa 293,372 g/mol
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 81–82 °C
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 83–85 %
Proteiinisitoutuminen 40 %
Metabolia 85 % hepaattinen
Puoliintumisaika 72 tuntia
Ekskreetio 11 % renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Synteesi

Anastrotsolin lähtöaineena on 3,5-bis(bromimetyyli)tolueeni. Sen bromiatomit korvataan nitriiliryhmillä kaliumsyanidin avulla. Seuraavaksi muodostunut tuote metyloidaan eli siihen liitetään metyyliryhmiä. Lopuksi molekyyliin liitetään triatsoliryhmä.[3]

Mekanismi

Anastrotsoli estää estrogeenien synteesissä tarvittavan entsyymin, aromataasin, toimintaa ja täten hidastaa kasvaimien kehittymistä. Anastrotsolin on todettu tutkimuksissa ehkäisevän rintasyövän uudelleen puhkeamisen riskiä tehokkaammin, kuin usein käytetty tamoksifeeni.[4] Aromataasientsyymi ei ole erityisen valikoiva siihen liittyvien substraattien suhteen, jonka seurauksena myös aldosteronin ja kortisolin tuotannossa saattoi ilmetä häiriöitä käytettäessä vanhemman sukupolven aromataasinestäjiä. Tällainen lääkeaine on muun muassa aminoglutetimidi. Anastrotsolilla ei ole havaittu olevan haittaavaa vaikutusta kortisolin tuotantoon.[5]. Anastrotsolia käytetään pääasiassa syövän liitännäishoitona lääkkeen kalleuden vuoksi.[2]

Sivuvaikutukset
Arimidex (anastrotsoli) 1 mg tabletti

Anastrotsoli estää aromataasin toimintaa niin tehokkaasti, että estrogeenihormonien tuotanto lakkaa lähes täysin. Tämän vuoksi sen käyttö altistaa osteoporoosille ja luunmurtumille.[4] Lääke voi aiheuttaa kuumia aaltoja, uneliaisuutta, allergiaa ja huonoa oloa, johon voi liittyä oksentelua.[6]

Lähteet
  1. Anastrozole – Substance Summary NCBI. Viitattu 13. heinäkuuta 2009.
  2. SBU (suom. Päivi Reiman-Möttönen): Aromataasin estäjät rintasyövän hoidossa Terveyden ja hyvinvoinnin laitos. Viitattu 13.7.2009. [vanhentunut linkki]
  3. Douglas Scott Johnson, Jie Jack Li: The art of drug synthesis, s. 36. Wiley-Interscience, 2007. ISBN 978-0-471-75215-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.7.2009). (englanniksi)
  4. Mari Heikkilä: Anastrotsoli tehoaa rintasyöpään tamoksifeenia paremmin 19.12.2007. Mediuutiset. Arkistoitu 11.8.2014. Viitattu 13.7.2009.
  5. Aman U. Buzdar, M. Baum: History and Advancement of Anastrozole in the Treatment of Breast Cancer, s. 11. RSM Press, 2003. ISBN 978-1-85315-557-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.7.2009). (englanniksi)
  6. Arimidex Lääketietokeskus. Viitattu 13.7.2009. [vanhentunut linkki]

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.