Ammoniumformiaatti

Ammoniumformiaatti eli ammoniummetanoaatti (CHO2NH4) on ammonium- ja formiaatti-ionien muodostama epäorgaaninen yhdiste. Sitä käytetään muun muassa analyyttisessä kemiassa.

Ammoniumformiaatti
Tunnisteet
CAS-numero 540-69-2
Ominaisuudet
Molekyylikaava CHO2NH4
Moolimassa 63,06
Ulkomuoto Valkoinen kiteinen aine
Sulamispiste 116 °C[1]
Kiehumispiste 180 °C (hajoaa)[1]
Tiheys 1,28 g/cm3
Liukoisuus veteen 102 g/100 ml (0 °C)
531 g/100 ml(80 °C)[1]

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Ammoniumformiaatti on huoneenlämpötilassa kiteistä valkoista ja erittäin hygroskooppista ainetta. Se liukenee runsaasti veteen ja myös etanoliin, dietyylieetteriin ja ammoniakkiin.[1] Kuumennettaessa yhdiste hajoaa muodostaen ammoniakkia, hiilidioksidia ja vettä.[2]

Ammoniumformiaattia voidaan valmistaa joko neutraloimalla muurahaishappoa ammoniakilla tai ammoniakin ja metyyliformiaatin välisellä reaktiolla.[2]

NH3 + HCOOH → CHO2NH4
HCOOCH3 + 2 NH3 → CHO2NH4 + CH3NH2

Ammoniumformiaattia käytetään puskuriliuoksena HPLC-tutkimuksissa. Liuottimena käytetään usein asetonia, jolloin ammoniumformiaattipuskureiden pH on yleensä noin 3.[3]

Ammoniumformiaattia voidaan käyttää myös orgaanisessa synteesissä. Ammoniumformaattia käytetään vedyn luovuttajana eräissä orgaanisten yhdisteiden pelkistyksissä ja katalyyttinä käytetään tällöin hiileen sidottua palladiumia. Aldehydien ja ketonien pelkistävässä aminoinnissa Leuckart-reaktiolla ammoniumioni, toimii aminoryhmän lähteenä ja formiaatti-ioni toimii pelkistimenä.[4][5]

Lähteet

  1. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 329. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. Ammonium formiate Hillakomem.com. Arkistoitu 26.10.2012. Viitattu 15.11.2012. (englanniksi)
  3. Davy Guillarme, Jean-Luc Veythey: Uhplc in Life Sciences, s. 167-168. RSCPublishing, 2012. ISBN 978-1-84973-388-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.11.2012). (englanniksi)
  4. Gerard V. Smith,Ferenc Notheisz: Heterogeneous Catalysis in Organic Chemistry, s. 151. Academic Press, 1999. ISBN 978-0-12-651645-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.11.2012). (englanniksi)
  5. James Ralph Hanson: Functional Group Chemistry, s. 52. RSCPublishing, 2001. ISBN 978-0-85404-627-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.11.2012). (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.