Ammoniumformiaatti
Ammoniumformiaatti eli ammoniummetanoaatti (CHO2NH4) on ammonium- ja formiaatti-ionien muodostama epäorgaaninen yhdiste. Sitä käytetään muun muassa analyyttisessä kemiassa.
Ammoniumformiaatti | |
---|---|
Tunnisteet | |
CAS-numero | 540-69-2 |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | CHO2NH4 |
Moolimassa | 63,06 |
Ulkomuoto | Valkoinen kiteinen aine |
Sulamispiste | 116 °C[1] |
Kiehumispiste | 180 °C (hajoaa)[1] |
Tiheys | 1,28 g/cm3 |
Liukoisuus veteen |
102 g/100 ml (0 °C) 531 g/100 ml(80 °C)[1] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Ammoniumformiaatti on huoneenlämpötilassa kiteistä valkoista ja erittäin hygroskooppista ainetta. Se liukenee runsaasti veteen ja myös etanoliin, dietyylieetteriin ja ammoniakkiin.[1] Kuumennettaessa yhdiste hajoaa muodostaen ammoniakkia, hiilidioksidia ja vettä.[2]
Ammoniumformiaattia voidaan valmistaa joko neutraloimalla muurahaishappoa ammoniakilla tai ammoniakin ja metyyliformiaatin välisellä reaktiolla.[2]
- NH3 + HCOOH → CHO2NH4
- HCOOCH3 + 2 NH3 → CHO2NH4 + CH3NH2
Ammoniumformiaattia käytetään puskuriliuoksena HPLC-tutkimuksissa. Liuottimena käytetään usein asetonia, jolloin ammoniumformiaattipuskureiden pH on yleensä noin 3.[3]
Ammoniumformiaattia voidaan käyttää myös orgaanisessa synteesissä. Ammoniumformaattia käytetään vedyn luovuttajana eräissä orgaanisten yhdisteiden pelkistyksissä ja katalyyttinä käytetään tällöin hiileen sidottua palladiumia. Aldehydien ja ketonien pelkistävässä aminoinnissa Leuckart-reaktiolla ammoniumioni, toimii aminoryhmän lähteenä ja formiaatti-ioni toimii pelkistimenä.[4][5]
Lähteet
- Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 329. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- Ammonium formiate Hillakomem.com. Arkistoitu 26.10.2012. Viitattu 15.11.2012. (englanniksi)
- Davy Guillarme, Jean-Luc Veythey: Uhplc in Life Sciences, s. 167-168. RSCPublishing, 2012. ISBN 978-1-84973-388-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.11.2012). (englanniksi)
- Gerard V. Smith,Ferenc Notheisz: Heterogeneous Catalysis in Organic Chemistry, s. 151. Academic Press, 1999. ISBN 978-0-12-651645-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.11.2012). (englanniksi)
- James Ralph Hanson: Functional Group Chemistry, s. 52. RSCPublishing, 2001. ISBN 978-0-85404-627-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.11.2012). (englanniksi)