Aminosokerit

Aminosokerit ovat monosakkaridijohdannaisia, joissa yksi monosakkaridin hydroksyyliryhmistä on korvautunut aminoryhmällä.[1] Yleisimmin hydroksyyliryhmä on korvautunut 2-asemasta[1], mutta myös muista asemista hydroksyyliryhmä voidaan korvata aminoryhmällä joskaan näitä johdannaisia ei esiinny luonnossa.[2]

Glukosamiini on yksi aminosokereista

Nimeäminen ja esiintyminen luonnossa

Systemaattisesti aminosokerit nimetään muodossa x-amino-x-deoksimonosakkaridi[1], missä x viittaa aminoryhmän paikkaan monosakkaridin rakenteessa. Tyypillisesti niistä käytetään kuitenkin triviaalinimiä, esimerkiksi 2-amino-2-deoksi-d-glukoosi on glukosamiini. Kolme yksinkertaisinta aminosokeria ovat glukosamiini, galaktosamiini ja mannosamiini, jotka ovat glukoosin, galaktoosin ja mannoosin johdannaisia. Näiden lisäksi aminosokereihin luetaan yleisesti kuuluvaksi myös hieman monimutkaisemmat N-asetyyliglukosamiini, N-asetyyligalaktosamiini ja N-asetyylineuramiinihappo eli sialihappo.[2][3][4]

Aminosokerit esiintyvät luonnossa tärkeässä osassa glykoproteiinien, glykosaminoglykaanien ja glykolipidien rakenteessa ja toiminnassa. Lisäksi esimerkiksi kitiini koostuu toisiinsa liittyneistä N-asetyyliglukosamiinimolekyyleistä. Aminosokereita esiintyy myös monien antibioottien, kuten erytromysiinin ja karbomysiinin, rakenteessa.[2][3][4][5]

Lähteet

Amino sugars IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 29.10.2012. (englanniksi)
John F. Robyt: Essentials of carbohydrate chemistry, s. 15–18, 370. Springer, 1998. ISBN 978-0-387-94951-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.10.2012). (englanniksi)
H. Stephen Stoker: General, Organic, And Biological Chemistry, s. 581. Cengage Learning, 2010. ISBN 978-0-495-83146-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.10.2012). (englanniksi)
Robert V. Stick: Carbohydrates: The Sweet Molecules of Life, s. 102. Elsevier, 2001. ISBN 978-0-12-670960-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.10.2012). (englanniksi)
Pankaja Naik: Essentials of Biochemistry, s. 19. JP Medical Ltd., 2012. ISBN 978-9350254912. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.10.2012). (englanniksi)

Aiheesta muualla

Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Aminosokerit Wikimedia Commonsissa

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[IUPAC-1] Amino sugars IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 29.10.2012. (englanniksi)

[essentials-2] John F. Robyt: Essentials of carbohydrate chemistry, s. 15–18, 370. Springer, 1998. ISBN 978-0-387-94951-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.10.2012). (englanniksi)

[general-3] H. Stephen Stoker: General, Organic, And Biological Chemistry, s. 581. Cengage Learning, 2010. ISBN 978-0-495-83146-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.10.2012). (englanniksi)

[carbohydrates-4] Robert V. Stick: Carbohydrates: The Sweet Molecules of Life, s. 102. Elsevier, 2001. ISBN 978-0-12-670960-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.10.2012). (englanniksi)

[5] Pankaja Naik: Essentials of Biochemistry, s. 19. JP Medical Ltd., 2012. ISBN 978-9350254912. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.10.2012). (englanniksi)