Amidi

Kemiassa amidi tarkoittaa epäorgaanista anionia tai orgaanisessa kemiassa funktionaalista ryhmää. Rikkiä sisältäviä amideja kutsutaan sulfonamideiksi.

Amidien funktionaalisen ryhmän rakennekaava

Epäorgaanisessa kemiassa amidi tarkoittaa anionia NH2-, joka on ammoniakin konjugaattiemäs ja sellaisena erittäin voimakas emäs. Amideiksi sanotaan myös ioniyhdisteitä, joissa amidi-ioni on anionina.

Orgaanisessa kemiassa amideilla tarkoitetaan karboksyylihappojen johdoksia, joissa hydroksyyli-ryhmä (-OH) on korvattu amiinilla[1]. Esimerkiksi laktaamit ovat rengasrakenteisia amideja.

Nimeäminen
  • Esimerkiksi: CH3CONH2 nimetään asetamidiksi eli etaaniamidiksi
  • Muita esimerkkejä: CH3CH2CONH2 on propaaniamidi, CH3CH2CON(CH3)2 on N,N-dimetyylipropaaniamidi.

Synteesi

Orgaanisia amideja on vaikea valmistaa suoraan karboksyylihapoista, koska amiinit ja ammoniakki ovat emäksiä, jotka muuttavat happaman karboksyylihapporyhmän karboksylaattianioniksi (karboksyylihapon ammoniumsuolaksi). Kuitenkin voimakkaasti kuumentamalla voidaan saada karboksyylihappo ja amiini (tai ammoniakki) muodostamaan amideja.

  • CH3COOH + C6H5NH2 → C6H5NHCOCH3 + H2O

Amideja valmistetaan tavallisemmin happoklorideista ammoniakin ja amiinien avulla.

  • CH3COCl + C6H5NH2 → C6H5NHCOCH3 + HCl

Reaktiot

Amidit eivät ole reaktiivisia verrattuna muihin karboksyylihappojen johdoksiin. Amidisidos on kestävä ja esiintyy mm. proteiineissa, jotka ovat tuhansista aminohapoista peptidisidosten avulla muodostuneita makromolekyylejä.

Amidien hydrolyysi hapoiksi onnistuu kuumentamalla amidia hapon tai emäksen läsnä ollessa.[2]

Amidien pelkistäminen amiineiksi tapahtuu litiumalumiinihydridillä (LiAlH4).

  • RCONH2 + LiAlH4 → RCH2NH2

Lähteet
  1. Introducing amides Jim Clark. Viitattu 7.8.2013.
  2. Hydrolysing amides Jim Clark. Viitattu 7.8.2013.

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.