Amidiinit

Amidiinit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomaisessa funktionaalisessa ryhmässä samaan hiiliatomiin on sitoutunut sekä amino- että iminoryhmä ja rakenteellisesti niitä voidaan pitää karboksyylihappojen typpianalogeina. Amidiinien rakennetta voidaan kuvata yleisellä kaavalla RC(=NR)NR2, missä R voi olla vety tai orgaaninen ryhmä.[1][2][3]

Amidiinien yleinen rakenne

Ominaisuudet

Amidiinit ovat hyvin voimakkaasti emäksisiä yhdisteitä, koska amidiinin deprotonoituessa muodostuvassa amidiniumionissa konjugoituneet typpiatomit kykenevät stabiloimaan positiivista varausta ja niiden pKa-arvo on luokkaa 13–14.. Erityisesti heterosykliset amidiinit kuten DBU ovat yleisesti käytettyjä emäksiä orgaanisen kemian synteeseissä. Amidiinit hydrolysoituvat veden vaikutuksesta muodostaen amideja ja amiineja tai ammoniakkia.[3][4][5][6]

Amidiinit muodostavat helposti heterosyklisiä yhdisteitä esimerkiksi imidatsoli- ja pyrimidiinijohdannaisia.[3] Pyrimidiinejä muodostuu amidiinien ja 1,3-dikarbonyyliyhdisteiden reagoidessa keskenään[4].

Valmistus

Amidiinien valmistukseen on useita tapoja. Käytettyjä ovat muun muassa ammoniakin, ammoniumkloridin tai amiinien reaktio iminoeetterien eli imidaattien kanssa[1][3], amiinien ja ketenimiinien reaktio ammoniakin kanssa ja ammoniakin tai amiinien reagoidessa nitriilien kanssa. Amiinit reagoivat nitriilien kanssa ainoastaan, jos nitriilissä on myös jokin elektroneja puoleensavetävä ryhmä.[7]

Lähteet
  1. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 622. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. Amidines IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 29.10.2015. (englanniksi)
  3. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 56. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.10.2015). (englanniksi)
  4. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 175, 760. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (englanniksi)
  5. Tsutomu Ishikawa: SuperBases for Organic Synthesis, s. 20–23. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 9780470518007. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.10.2015). (englanniksi)
  6. Joseph E. Rice: Organic Chemistry Concepts and Applications for Medicinal Chemistry, s. 80. Academic Press, 2014. ISBN 9780128007396. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.10.2015). (englanniksi)
  7. Michael B. Smith & Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry, s. 1100, 1104, 1220. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 9780470462591. (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.