Allyyliamiini

Allyyliamiini (C3H7N) on tyydyttymättömiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää kemianteollisuudessa muiden kemikaalien valmistuksessa ja korroosionestoaineena.

Allyyliamiini
Tunnisteet
CAS-numero 107-11-9
IUPAC-nimi Prop-2-en-1-amiini
SMILES C=CCN[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H7N
Moolimassa 57,096 g/mol
Tiheys 0,762[2] g/cm³
Sulamispiste –88,2 °C[2]
Kiehumispiste 52,9 °C[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

Ominaisuudet

Huonelämpötilassa allyyliamiini on väritöntä tai hieman kellertävää nestettä. Yhdisteellä on voimakkaan pistävä ja ammoniakin kaltainen haju. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen sekä useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. Sen vesiliuos on keskivahva emäs. Itsessään yhdiste on suhteellisen stabiili polymeroitumista vastaan, mutta sen suolat, esimerkiksi allyyliammoniumkloridi, polymerisoituvat helposti. Esterien, karboksyylihappojen tai happokloridien kanssa se reagoi muodostaen allyyliamideja tai -imidejä. Muuten reaktiot ovat tyypillisiä alifaattisille amiineille. Yhdiste on myrkyllistä ja ärsyttää voimakkaasti hengitysteitä, silmiä ja ihoa ja aineelle altistumisesta voi seurata syövytysvammoja.[2][3][4][5]

Valmistus ja käyttö

Allyyliamiinia voidaan valmistaa allyylikloridin tai allyylijodidin reaktiolla ammoniakin kanssa 50–100 °C:n lämpötilassa. Reaktiossa voidaan käyttää katalyyttinä kupari(I)kloridia tai kuparikloridia, jolloin tarvittava lämpötila on matalampi. Reaktiossa syntyy lisäksi diallyyliamiinia ja triallyyliamiinia, joista allyyliamiini voidaan erottaa tislaamalla. Muita tapoja valmistaa yhdistettä ovat allyylialkoholin reaktio ammoniakin kanssa palladiumasetyyliasetonaatin ja aromaattisen fosfiinin toimiessa katalyyttinä, allyyli-isotiosyanaatin hydrolyysi ja akryylinitriilin elektrolyyttinen pelkistys.[2][3][4]

Allyyliamiinia voidaan käyttää muiden orgaanisten yhdisteiden kuten lääkkeiden valmistuksessa.[2] Lisäksi se voidaan polymerisioida plasman avulla polyallyyliamiiniksi, jotka voidaan käyttää muun muassa käänteisosmoosilaitteistojen kalvoissa. Allyyliamiinia voidaan käyttää myös korroosionestoaineena teräksen pintakäsittelyissä.[3][4]

Lähteet
  1. Allylamine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 16.5.2016.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 537–538. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Nobuyuki Nagato: Allyl Alcohol and Monoallyl Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 16.5.2016
  4. Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig & Leopold Miksche: Allyl Compounds, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.5.2016
  5. Allyyliamiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 16.5.2016.
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.