Allopurinoli

Allopurinoli (C5H4N4O) on orgaaninen yhdiste. Allopurinolia käytetään veren korkean virtsahappopitoisuuden, hyperurikemian, ja sen seurauksien kuten kihdin hoidossa.

Allopurinoli
Allopurinoli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
1,2-dihydropyratsolo[3,4-d]pyrimidin-4-oni[1]
Tunnisteet
CAS-numero 315-30-0
ATC-koodi M04AA01
PubChem 2094
DrugBank APRD00435
Kemialliset tiedot
Kaava C5H4N4O 
Moolimassa 136,122 g/mol
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 350 °C [2]
Liukoisuus veteen 0,569 g/l [2]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus Hyvin imeytyvä
Proteiinisitoutuminen 80 % [3]
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 2 tuntia[3]
Ekskreetio  ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

C(US)

Reseptiluokitus


Antotapa  ?

Synteesi

Allopurinolia voidaan valmistaa käyttämällä lähtöaineina 3-aminopyratsoli-4-karboksamidia tai 3-amino-4-etoksikarbonyylipyratsolia. Molemmista saadaan allopurinolia antamalla niiden reagoida formamidin kanssa.[4]

Vaikutusmekanismi

Allopurinolin käyttö kihdin hoidossa perustuu virtsahappoa tuottavan entsyymin ksantiinioksidaasin toiminnan haittaamiseen. Allopurinoli itsessään metaboloituu noin kahdessa tunnissa ksantiinioksidaasin vaikutuksesta, mutta sen aineenvaihduntatuote alloksantiini eli oksipurinoli sen sijaan estää tehokkaasti ksantiinioksidaasin toimintaa.[3] Allopurinoli on yksi yleisimmistä kihtilääkkeistä sen hyvän tehon vuoksi. Lisäksi aine aiheuttaa sivuoireita harvoin.[5]

Sivuvaikutukset ja yhteiskäyttö muiden lääkkeiden kanssa

Allopurinolin sivuvaikutukset ovat varsin harvinaisia. Oireina saattaa esiintyä iho-oireita, kuten ihottumaa. Vakavampia, mutta erittäin harvinaisia sivuvaikutuksia ovat eosinofilia ja maksavauriot.[5]

Allopurinoli voimistaa atsatiopriinin ja merkaptopuriinin vaikutusta, joten niiden käyttöä tulee vähentää, jos niitä käytetään samanaikaisesti allopuriinin kanssa.[5] Allopurinolin ja kaptopriilin yhteiskäyttö voi johtaa erittäin vakavaan Stevens–Johnsonin oireyhtymään. Etakryynihappo heikentää allopurinolin tehoa.[6]

Lähteet
  1. Allopurinol – Substance Summary NCBI. Viitattu 27. huhtikuuta 2009.
  2. Physical properties: Allopurinol NLM Viitattu 27.4.2009
  3. Bertram G. Katzung: Basic & clinical pharmacology, s. 594. McGraw-Hill Professional, 1995. ISBN 978-0071451536. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.4.2009). (englanniksi)
  4. I. M. Ovcharova, I. M. Zasosova, L. N. Gerchikov, M. E. Shuvalova, E. S. Golovchinskaya & S. S. Liberman: Allopurinol, its synthesis and pharmacological activity. Pharmaceutical Chemistry Journal, 1973, 9. vsk, nro 11, s. 735–737. Springer. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 27.4.2009. (englanniksi)[vanhentunut linkki]
  5. Erkki Elonen: Kihtilääkkeet Medicina. Arkistoitu 3.11.2005. Viitattu 27.4.2009.
  6. Allonol Lääkelaitos. Arkistoitu 23.10.2007. Viitattu 27.4.2009.

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.