Alfaketovoihappo

α-Ketovoihappo
Tunnisteet
CAS-numero	600-18-0
IUPAC-nimi	2-oksobutaanihappo
SMILES	CCC(=O)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C4H6O3
Moolimassa	102,088 g/mol
	Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

α-Ketovoihappo eli alfaketovoihappo (C₄H₆O₃) on ketokarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy välituotteena aminohappojen biosynteesi- ja hajotusreaktioissa.

α-Ketovoihappoa muodostuu treoniinista treoniinideaminaasin katalysoimana. Yhdistettä muodostuu myös kysteiinin biosynteesin sivutuotteessa, kun kystationiini hajoaa kysteiiniksi ja α-ketovoihapoksi kystationaasin katalysoimana. Näissä reaktioissa muodostunut α-ketovoihappo voidaan prosessoida edelleen propionyylikoentsyymi-A:ksi α-ketohappodehydrogenaasikompleksin katalysoimana. Eräät eliöt kykenevät syntetisoimaan isoleusiinia α-ketovoihaposta.[2][3][4]

Sotoloni on laktoneihin kuuluva aromiyhdiste, joka antaa ranskalaiselle viinille Vin jaune sen tyypillisen maun. Sotolonia muodostuu viiniin käymisprosessin aikana asetaldehydistä ja α-ketovoihaposta.[5]

Lähteet

2-oxobutanoic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.1.2017.
Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 7th Edition, s. 717, 743, 747. W. H. Freeman and Company, 2012. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger & Christoph Weckbecker: Amino Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 19.1.2017
H.-D. Belitz,W. Grosch: Food Chemistry, s. 24, 377. Springer, 2013. ISBN 978-3-662-07281-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.1.2017). (englanniksi)
Thu Thuy Pham, Elisabeth Guichard, Pascal Schlich & Claudine Charpentier: Optimal Conditions for the Formation of Sotolon from a-Ketobutyric Acid in the French Vin Jaune". Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1995, 43. vsk, s. 2616–2619. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 19.1.2017. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Human Metabolome Database: 2-Ketobutyric acid (englanniksi)
DrugBank: 2-Oxobutanoic Acid (englanniksi)
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): alpha-Ketobutyric acid (englanniksi)
ChemBlink: 2-Oxobutyric acid (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[ncbi-1] 2-oxobutanoic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.1.2017.

[biochemistry-2] Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 7th Edition, s. 717, 743, 747. W. H. Freeman and Company, 2012. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)

[ullmann-3] Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger & Christoph Weckbecker: Amino Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 19.1.2017

[food-4] H.-D. Belitz,W. Grosch: Food Chemistry, s. 24, 377. Springer, 2013. ISBN 978-3-662-07281-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.1.2017). (englanniksi)

[5] Thu Thuy Pham, Elisabeth Guichard, Pascal Schlich & Claudine Charpentier: Optimal Conditions for the Formation of Sotolon from a-Ketobutyric Acid in the French Vin Jaune". Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1995, 43. vsk, s. 2616–2619. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 19.1.2017. (englanniksi)