Alakloori

Alakloori (C14H20ClNO2) on klooriasetanilidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Ainetta käytetään herbisidinä tappamaan rikkaruohoja pelloilta. Yhdisteestä käytetään myös nimeä 2-kloori-2',6'-dietyyli-N-(metoksimetyyli)asetanilidi. Alaklooria ei ole käytetty Suomessa[4] ja sen käyttö on kielletty myös koko Euroopan unionin alueella[5].

Alakloori
Tunnisteet
CAS-numero 15972-60-8
IUPAC-nimi 2-kloori-N-(2,6-dietyylifenyyli)-N-(metoksimetyyli)asetamidi
SMILES CCC1=C(C(=CC=C1)CC)N(COC)C(=O)CCl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C14H20ClNO2
Moolimassa 269,76 g/mol
Tiheys 1,133[2] g/cm³
Sulamispiste 40 °C[3]
Liukoisuus Veteen 242 mg/l (25 °C), liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin[2]

Synteesi

Alaklooria valmistetaan kloorietikkahapon johdannaisen klooriasetyylikloridin ja 2,6-dietyylianiliinin välisellä reaktiolla. Muodostuva reaktiotuote käsitellään vielä metanolilla.[6]

Käyttö
Kartta ja tilasto alakloorin käytöstä Yhdysvalloissa

Alakloori rekisteröitiin 1967 Yhdysvalloissa käytettäväksi kylvöä ennen tappamaan yksivuotisia heiniä ja leveälehtisiä rikkakasveja. Sitä käytetään erityisesti maissi-, soijapapu-, maapähkinä- ja puuvillaviljelmillä. Alakloorin teho perustuu kasvien lipidien ja proteiinien biosynteesin estämiseen.[6][7][8]

Metabolia ja myrkyllisyys eläimille

Maaperän mikro-organismit, kasvit ja eläimet metaboloivat alakloorin varsin samoilla mekanismeilla. Tyypillisimmät tavat ovat aromaattisen renkaan hydroksyloiminen, kloorin korvaaminen, amidiryhmän typpiatomin dealkyloiminen ja glutationikonjugaatin muodostaminen. Yhdisteen puoliintumisaika apinoilla ja rotilla oli 6–14 tuntia. Hiekkaisessa maaperässä alakloorin puoliintumisaika anaerobisissa olosuhteissa on noin 17 vuorokautta. Maan pintakerroksissa ja aerobisissa oloissa hajoaminen ei ole yhtä nopeaa.[9][2]

Alakloorin LD50-annos rotilla on 1 350 mg/kg. Suuret alaklooriannokset ovat eläinkokeissa aiheuttaneet vatsa- ja kilpirauhasvaivoja sekä kasvaimia. Yhdiste voi aiheuttaa kasvaimia myös ihmisille. Pitkäaikainen altistuminen voi vaurioittaa maksaa, pernaa ja munuaisia.[3][2][8]

Lähteet
  1. Alachlor – Substance summary NCBI. Viitattu 16. tammikuuta 2011.
  2. S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects, s. 103. RSC Publishing, 1999. ISBN 978-0-85404-813-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.1.2011). (englanniksi)
  3. Alakloorin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 16.1.2011
  4. Sari Autio: Kasvinsuojeluaineiden jäämät vesistöissä MTT. Viitattu 16.1.2011.
  5. Alachlor EDEXIM. Arkistoitu 31.10.2013. Viitattu 16.1.2011. (englanniksi)
  6. Franz Müller & Arnold P. Appleby: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 14.1.2011
  7. Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology: Principles, s. 1543. Academic Press, 2001. ISBN 978-0-12-426260-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.1.2011). (englanniksi)
  8. T. S. S. Dikshith,Prakash V. Diwan: Industrial guide to chemical and drug safety, s. 160. Wiley-IEEE, 2003. ISBN 978-0-471-23698-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.1.2011). (englanniksi)
  9. Terence Robert Roberts,D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 189–192. RSCPublishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.1.2011). (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.