Akryyliamidi

Akryyliamidi on vesiliukoinen orgaaninen yhdiste. Sen kemiallinen kaava on C3H5NO ja rakennekaava CH2=CHCONH2. Akryyliamidista käytetään myös nimiä prop-2-eeniamidi, akryylihappoamidi ja vinyyliamidi.

Akryyliamidi
Tunnisteet
CAS-numero 79-06-1
IUPAC-nimi Prop-2-eeniamidi
SMILES C=CC(=O)N
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H5NO
Moolimassa 71,09 g/mol
Tiheys 1,13 g/cm³
Sulamispiste 84,5 °C
Liukoisuus 204 g/100 ml (25 °C)
Myrkyllinen aine
Elinvaurioita aiheuttava aine

Akryyliamidi on palavaa, hajutonta ja normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää, värittömiä tai valkoisia kiteitä. Sen moolimassa on 71,09 g/mol, sulamispiste 84,5 °C, suhteellinen tiheys 1,13 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste 138 °C (c.c.), itsesyttymislämpötila 424 °C ja CAS-numero 79-06-1. Akryyliamidin liukoisuus veteen on 204 g/ml (25 °C) ja se liukenee myös asetoniin, eetteriin, etanoliin, bentseeniin ja kloroformiin.

Kaupallisesti akryyliamidia on saatavana joko kiteisenä jauheena tai 40- tai 50-prosenttisena vesiliuoksina. 50-prosenttinen vesiliuoksen sulamispiste on 8–13 °C, kiehumispiste 99–104 °C ja tiheys 1,04 g/cm3. Yhdiste polymeroituu kuumentuessaan yli 85 °C, jolloin se vapauttaa lämpöä. Polymeroitumista voi tapahtua myös yhdisteen jouduttua valon tai hapettimien vaikutuksen alaiseksi. Polymeroitumisessa syntyy polyakryyliamidia.

Ihminen altistuu akryyliamidille hengittäessään tupakansavua tai syödessään paistettua tai paahdettua ruokaa.[1] Akryyliamidia muodostuu kahvipapujen paahdossa ja kasviperäisen ruoan yli 120 °C:n lämpötilassa tapahtuvassa kypsennyksessä. Akryyliamidia muodostuu erityisesti elintarvikkeisiin, jotka sisältävät runsaasti tärkkelystä, sokereita ja asparagiini-aminohappoa.[2] Elintarvikkeiden sisältämään akryyliamidiin alettiin kiinnittää huomiota vuonna 2002, kun ruotsalaiset julkistivat tutkimuksen sen haitoista. Suomalaisen ravinnon tärkeimmät akryyliamidilähteet ovat kahvi, ruisleipä ja keskiolut. Etenkin perunalastut, ranskalaiset perunat, kahvi, keksit ja näkkileipä sisältävät runsaasti akryyliamidia. Pitoisuudet voivat kuitenkin vaihdella jopa kymmenkertaisesti saman elintarvikkeen eri valmistajien välillä.[3]

Valmistus ja käyttö
Säkillinen akryyliamiinia.

Perinteisesti akryyliamidia on valmistettu väkevän rikkihapon ja akryylinitriilin välisellä reaktiolla. Tämän reaktion haittapuolena ovat kuitenkin sen tuottamat jätevirrat, joten korvaavia prosesseja on kehitetty. Yksi yleisimmin käytössä olevista korvaavista prosesseista on akrylonitriilin hydrolyysi Raney-kuparin katalysoimana. Tämä prosessi tuottaa selektiivisesti akryyliamidia ilman suuria jätevirtoja. Myös bakteerien käyttöä hyödynnetään akryyliamidin valmistuksessa. Tärkein akryyliamidin käyttökohde on veden puhdistuksessa, mineraalien vaahdotuksessa ja paperinvalmistuksessa käytettävien polyakryyliamidipolymeerien valmistus.[4][5][6]

Terveysvaikutukset

Lyhytaikainen altistuminen akryyliamidille voi ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä. Pitkäaikainen tai toistuva altistuminen yhdisteelle voi aiheuttaa toiminnallisia häiriöitä sekä ääreishermostossa että keskushermostossa ja vauriot voivat olla palautumattomia.[7] Monet tutkimukset viittaavat siihen, että akryyliamidi saattaa häiritä lasten kehitystä.[1]

Eläinkokeet ovat osoittaneet, että akryyliamidi aiheuttaa syöpää. [8] Euroopan elintarviketurvallisuusviranomainen (EFSA) on arvioinut, että elintarvikkeiden sisältämä akryyliamidi saattaa lisätä kuluttajien riskiä sairastua syöpään.[2] Iso-Britannian elintarvikeviraston mukaan englantilaisten nauttimassa ravinnossa on liikaa akryyliamidia. Akryyliamidin saantia voidaan vähentää rajoittamalla yli 120 °C asteen lämpötilaan kuumennettujen elintarvikkeiden kuten perunalastujen, aamiaismurojen, keksien ja leivonnaisten syöntiä ja välttämällä leivän, ranskalaisten perunoiden ja muiden tärkkelyspitoisten ruokien paahtamista ruskeaksi.[8]

Katso myös

Lähteet
  1. FISABIO: First-ever data on internal exposure to acrylamide among the Spanish population medicalxpress.com. Viitattu 8.10.2021. (englanniksi)
  2. Ohje akryyliamidipitoisuuksien vähentämiseksi ja vertailuarvojen noudattamiseksi Euroopan komission asetuksen (EU) 2017/2158 mukaisesti Ruokaviraston ohje 17056/1. Ruokavirasto. Viitattu 2.2.2020.
  3. Suomalaistutkimuksessa ei löydetty yhteyttä akryyliamidin ja syövän välillä | Ruokatieto Yhdistys www.ruokatieto.fi. 9.6.2009. Viitattu 6.3.2022.
  4. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 639. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  5. C. E. Habermann: Acrylamide, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 16.04.2013
  6. Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu, Günter Prescher,Helmut Schwind, Otto Weiberg, Klaus Marten & Helmut Greim: Acrylic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 16.04.2013
  7. Akryyliamidin käyttöturvallisuustiedote Käyttöturvallisuustiedote. 2015. Sigma Aldrich. Viitattu 23.1.2018. (suomeksi)
  8. Ruskeiksi paahdetut leivät ja perunat syöpäriski, varoittavat brittiviranomaiset www.iltalehti.fi. 23.1.2017. Viitattu 27.2.2021.

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.