Additioreaktio

Additio- eli liittymisreaktio on kemiallinen reaktio, jossa molekyyliin liittyy atomi tai atomiryhmä. Se on tyypillinen yhdisteille, joissa on tyydyttymätön sidos (kaksois- tai kolmoissidos). Reaktiossa kaksi reagenssia liittyy yhteen tuottaen yhden (yleensä tyydyttyneen) lopputuotteen. Esimerkiksi kun propeeniin (tyydyttymätön) liitetään vetybromidia, saadaan tuotteeksi 2-bromipropaania (tyydyttynyt).

${\displaystyle CH_{3}-CH=CH_{2}+HBr\rightarrow CH_{3}-CHBr-CH_{3}}$

Additioreaktio noudattaa Markovnikovin sääntöä eli tässä vety liittyy reaktiossa hiileen, johon on jo ennestään liittynyt enemmän vetyä.

Additioreaktio on eliminaatioreaktion käänteisreaktio. Esimerkiksi alkeenin hydrataatio (veden liittäminen) alkoholiksi on additioreaktio ja vastavasti sen käänteisreaktio dehydraatio (veden poistaminen) on eliminaatioreaktio.

Polaarisia additioreaktioita on kahta päätyyppiä: elektrofiilinen additio ja nukleofiilinen additio. Myös ei-polaarista additioreaktiota tunnetaan. Ne voivat olla vapaiden radikaalien additioreaktioita tai sykloadditioita. Additioreaktioita ovat myös monet polymerointireaktiot, jolloin niitä kutsutaan additiopolymerointireaktioiksi.

Erilaisia additioreaktiota. Ylhäältä alas: elektrofiilinen additio alkeeniin, nukleofiilinen additio karbonyyliryhmään ja alkeenin vapaa radikaaliadditio