Adamantaani

Adamantaani (trisyklo[3.3.1.13,7]dekaani, C10H16) on hiilivety, joka esiintyy kiinteänä aineena ja jolla on kamferin kaltainen haju. Adamantaani löydettiin maaöljystä vuonna 1933 ja se nimettiin kreikan kielen sanan adamantinos (timantti) mukaan johtuen sen timantinkaltaisesta rakenteesta. Se on yksinkertaisin niin sanotuista diamondoideista (C4n+6H4n+12).

Adamantaani
Tunnisteet
CAS-numero 281-23-2[2]
IUPAC-nimi Adamantaani
SMILES C1C2CC3CC1CC(C2)C3
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H16
Moolimassa 136,228 g/mol
Tiheys 1,07 g/cm³
Sulamispiste 270 °C (543,15 K)
Liukoisuus 6,030 mg/l (25 °C) [3]

Synteesi

Ensimmäisen kerran adamantaanin syntetisoi Vladimir Prelog vuonna 1941. Vuonna 1957 Paul von Ragué Schleyer löysi yksinkertaisemman menetelmän, jossa lähtöaineena oli disyklopentadieeni.

Käyttö

Adamantaania käytetään kuivaetsauksessa, polymeerien valmistuksessa sekä NMR-spektroskopiassa. Adamantaani on käyttökelpoista myös värillisten laserien valmistuksessa, koska se ei ionisoidu.

Adamantaanin johdannaisia

Lukuisat adamataanin johdannaiset ovat hyödyllisiä lääketieteessä. Tällaisia ovat muun muassa amantadiini (adamantan-1-amiini), memantiini (1-amino,3,5-dimetyyliadamantaani) sekä rimantadiini (1-(1-adamantyyli)etanamiini).

Lähteet
  1. Adamantane (Adamantaani) Käyttöturvallisuustiedote. 7.1.2020. Sigma Aldrich/Merck. Viitattu 16.9.2020.
  2. Adamantane (Adamantaani) Käyttöturvallisuustiedote. 7.1.2020. Sigma Aldrich/Merck. Viitattu 16.9.2020.
  3. Physical Properties: Adamantane RN: 281-23-2 NLM. Viitattu 29. toukokuuta 2008.

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.