5-hydroksi-isouraatti

5-hydroksi-isouraatti
Tunnisteet
CAS-numero	6960-30-1
IUPAC-nimi	5-hydroksi-3,7-dihydropuriini-2,6,8-trioni
SMILES	C12=NC(=O)NC1(C(=O)NC(=O)N2)O [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C5H4N4O4
Moolimassa	184,122 g/mol
	Infobox OKNimi-testi OK

5-hydroksi-isouraatti (C₅H₄N₄O₄) on puriinijohdannainen, joka muodostuu uraattioksidaasin hapettaessa virtsahapoksi. 5-hydroksi-isouraatti hajoaa allantoiiniksi.

Uraattioksidaasientsyymin arveltiin alun perin hapettavan virtsahapon suoraan allantoiiniksi. NMR-spektrometrillä tehdyt tutkimukset kuitenkin osoittivat, että reaktiossa muodostuu 5-hydroksi-isouraattia. Yhdiste kykenee toimimaan itse oman hapettumisensa katalyyttinä ja tässä reaktiossa muodostuu allantoiinia sekä hyvin pieni määrä spirodihydantoiinia.[2][3][4]

Lähteet

5-hydroxyisourate – Substance summary NCBI. Viitattu 16. elokuuta 2010.
Perry A. Frey,Dexter B. Northrop: Enzymatic mechanisms, s. 279. IOS Press, 1999. ISBN 978-9051994322. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.07.2010). (englanniksi)
Richard B. Silverman: The organic chemistry of enzyme-catalyzed reactions, s. 146. Academic Press, 2002. ISBN 978-0-12-643731-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.07.2010). (englanniksi)
Hongbin Yu, Jacquin C. Niles, John S. Wishnok & Steven R. Tannenbaum: Spirodihydantoin Is a Minor Product of 5-Hydroxyisourate in Urate Oxidation. Organic Letters, 2004, 6. vsk, nro 19, s. 3417–3420. The American Chemical Society. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 16.8.2010. (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[ncbi-1] 5-hydroxyisourate – Substance summary NCBI. Viitattu 16. elokuuta 2010.

[2] Perry A. Frey,Dexter B. Northrop: Enzymatic mechanisms, s. 279. IOS Press, 1999. ISBN 978-9051994322. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.07.2010). (englanniksi)

[3] Richard B. Silverman: The organic chemistry of enzyme-catalyzed reactions, s. 146. Academic Press, 2002. ISBN 978-0-12-643731-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.07.2010). (englanniksi)

[4] Hongbin Yu, Jacquin C. Niles, John S. Wishnok & Steven R. Tannenbaum: Spirodihydantoin Is a Minor Product of 5-Hydroxyisourate in Urate Oxidation. Organic Letters, 2004, 6. vsk, nro 19, s. 3417–3420. The American Chemical Society. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 16.8.2010. (englanniksi)