5-hydroksitryptofaani
5-Hydroksitryptofaani (5-HTP) (C11H12N2O3) on luonnossa esiintyvä aminohappo, joka on serotoniinin ja melatoniinin valmistumisen lähtöaine, ja myös aineenvaihdunnallinen välivaihe niiden valmistumisessa tryptofaanista.
5-Hydroksitryptofaani | |
---|---|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
IUPAC-nimi | 2-amino-3-(5-hydroksi-1H-indol-3-yyli)propaanihappo |
SMILES | C1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)CC(C(=O)O)N |
Ominaisuudet | |
Kemiallinen kaava | C11H12N2O3 |
Moolimassa | 220,23 g/mol |
Sulamispiste | 298 °C |
5-Hydroksitryptofaania myydään ympäri maailmaa ilman reseptiä luontaistuotekaupoissa lisäravinteeksi masennuksen hoitoon, ruokahalua vähentämään ja unilääkkeeksi. Suomessa tuote luokitellaan lääkeaineeksi[1]. Sitä markkinoidaan Euroopassa myös vakavan masennuksen hoitoon mm. tuotenimillä Cincofarm, Levothym, Levotonine, Oxyfan, Telesol, Tript-OH, ja Triptum.[2]
Tehokkuus
5-HTP:n on tutkimuksissa todettu auttavan vaivoihin, kuten primäärinen fibromyalgia[3], Friedreichin ataksia[4], masennus, ahdistus, ahmintahäiriö ja unettomuus.[5]
Useat lumelääke-testatut kaksoissokkotutkimukset ovat osoittaneet 5-HTP:n tehokkaaksi masennuksen hoidossa, joskin näiden tutkimusten laadukkuudesta on kiistelty.[6]
Vuonna 2001 tehty meta-analyysi päätyi tulokseen, että 108:sta 5-HTP:ta käsittelevästä vuosien 1966–2000 välillä julkaistusta tutkimuksesta vain kaksi täytti meta-analyysin tekijöiden laatuvaatimukset. Nämä kaksi tutkimusta eivät kuitenkaan käsitelleet 5-HTP:ta yksinään, vaan yhdistivät tryptofaanin ja 5-HTP:n samaan tutkimukseen, joten tulokset eivät välttämättä olleet ainoastaan 5-HTP:n ansiota.[6]
Vaikka tutkimuksissa todettiinkin 5-HTP:n ja tryptofaanin olevan masennuksen hoidossa huomattavasti lumelääkettä tehokkaampaa, meta-analyysin tekijät julistivat, että kaiken kaikkiaan "todistusaineisto ei ollut riittävän laadukasta ollakseen todistusvoimaista" ja "koska vaihtoehtoisia, todistetusti tehokkaita ja turvallisia masennuslääkkeitä on olemassa, on 5-HTP:n ja tryptofaanin käyttökelpoisuus masennuksen hoitoon nykyisellään rajoittunut".[6]
Biosynteesi
Ihmisen elimistö tuottaa 5-hydroksitryptofaania aminohappo tryptofaanista tryptofaanihydroksylaasin avulla. Tryptofaanihydroksylaasi on rajoittava tekijä serotoniinin synteesissä. 5-HTP muuntuu elimistössä edelleen nopeasti aromaattisten L-aminohappojen dekarboksylaasin välityksellä serotoniiniksi.[7]
Katso myös
Lähteet
- Lääkealan turvallisuus- ja kehittämiskeskuksen päätös lääkeluettelosta (220/2013)
- Swiss Pharmaceutical Society (2000). Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM). Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers. ISBN 3-88763-075-0.
- Caruso I, Sarzi Puttini P, Cazzola M, Azzolini V (1990). "Double-blind study of 5-hydroxytryptophan versus placebo in the treatment of primary fibromyalgia syndrome". The Journal of International Medical Research 18 (3): 201–9. PMID 2193835. Viitattu 2009-07-30.
- Trouillas P, Serratrice G, Laplane D, et al. (May 1995). "Levorotatory form of 5-hydroxytryptophan in Friedreich's ataxia. Results of a double-blind drug-placebo cooperative study". Archives of Neurology 52 (5): 456–60. PMID 7733839. Viitattu 2009-07-30.
- Birdsall TC (August 1998). "5-Hydroxytryptophan: a clinically-effective serotonin precursor". Alternative Medicine Review : a Journal of Clinical Therapeutic 3 (4): 271–80. PMID 9727088. Viitattu 2009-07-30. (Arkistoitu – Internet Archive)
- Shaw K, Turner J, Del Mar C (2001). "Tryptophan and 5-hydroxytryptophan for depression". Cochrane Database of Systematic Reviews (Online) (3): CD003198. doi: . PMID 11687048.
- "Serotonin a la carte: supplementation with the serotonin precursor 5-hydroxytryptophan" (March 2006). Pharmacology & Therapeutics 109 (3): 325–38. doi: . PMID 16023217.
Aiheesta muualla
- PubChem: 5-Hydroxytryptophan (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 5-Hydroxytryptophan (englanniksi)
- ChemBlink: 5-Hydroxytryptophan (englanniksi)
- Ravintolisiä ulkomailta tilannut sai tuomion - Suomessa myydään täysin samaa tuotetta Etelä-Suomen Sanomat 2.6.2014
- 5-Hydroksitryptofaanin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich (Merck), viitattu 20.6.2018