4-tert-butyylikatekoli

4-tert-butyylikatekoli (C10H14O2) on katekolin johdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään polymeeriteollisuudessa hapettumisenestoaineena ja estämään eräiden monomeerien polymeroitumista varastoinnin aikana.

4-tert-butyylikatekoli
Tunnisteet
CAS-numero 98-29-3
IUPAC-nimi 4-tert-butyylibentseeni-1,2-dioli
SMILES CC(C)(C)C1=CC(=C(C=C1)O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H14O2
Moolimassa 166,212 g/mol
Tiheys 1,04 (60 °C)[2] g/cm³
Sulamispiste 50 °C[2]
Kiehumispiste 285 °C[2]
Liukoisuus Veteen 2 g/l (25 °C)[3]

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

4-tert-butyylikatekoli on huoneenlämpötilassa vaaleankeltaista kiteistä ainetta, joka liukenee hieman veteen ja jolla on taipumus muodostaa veden kanssa niin kutsuttuja konjugaattiliuoksia. Vettä paremmin yhdiste liukenee orgaanisiin liuottimiin muun muassa etanoliin, kloorattuihin hiilivetyihin ja aromaattisiin hiilivetyihin.[2]

4-tert-butyylikatekolia valmistetaan katekolin ja isobuteenin välisellä Friedel–Crafts-alkylointireaktiolla.[2][4]

Yhdistettä käytetään estämään eräiden monomeerien kuten styreenin ja butadieenin polymeroituminen varastoinnin aikana ja sitä lisätään myös polybutadieenin ja polystyreenin valmistusprosessiin hallitun polymeroinnin aikaansaamiseksi. Esimerkiksi styreeniin lisätään polymerisaatioinhibiittoriksi 4-tert-butyylikatekolia 10–50 mg/kg. Yhdiste toimii myös polymeerien hapettumisestoaineena ja hapettumisenestoaineena hajusteissa.[2][4][5][6]

Lähteet
  1. 4-tert-Butylcatechol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.11.2015.
  2. Robert D. Ashford: ”185”, Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 509. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  3. Physical properties: p-tert-Butyl catechol NLM Viitattu 20.11.2015
  4. Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe& Wilfried Paulus: Phenol Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.11.2015
  5. Denis H. James & William M. Castor: Styrene, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 20.11.201
  6. Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrial Aromatic Chemistry, s. 184. Springer, 2012. ISBN 978-3-642-73432-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.11.2015). (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.