p-Metoksifenoli

p-Metoksifenoli eli 4-hydroksianisoli eli mekvinoli (C7H8O2) on aromaattinen yhdiste ja hydrokinonin metyylieetteri. Yhdistettä käytetään teollisuudessa polymeerien monomeerien stabilisaattorina ja orgaanisessa synteeseissä valmistettaessa muun muassa lääkeaineita. p-Metoksifenoli on guajakolin ja m-metoksifenolin isomeeri. Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

p-Metoksifenoli
Tunnisteet
CAS-numero 150-76-5
IUPAC-nimi 4-metoksifenoli
SMILES COC1=CC=C(C=C1)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H7O2
Moolimassa 124,134 g/mol
Tiheys 1,55[2] g/cm³
Sulamispiste 52,5 °C [2]
Kiehumispiste 246 °C [2]
Liukoisuus 40 g/l (25 °C) [3]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa p-metoksifenoli on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen muodostaen heikosti happaman liuoksen. Veden lisäksi yhdiste on liukoinen myös moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin.[3][4]

Valmistus ja käyttö

p-Metoksifenolia voidaan valmistaa synteettisesti hydrokinonin ja dimetyylisulfaatin välisellä reaktiolla.[5] Toinen tapa on metyyliarbutiinin hydrolyysi.[6]

p-Metoksifenolin tärkein käyttökohde on polymeeriteollisuudessa toimia hapettumista ja radikaalipolymeroitumista estävänä stabilisoivana aineena. Sitä lisätään muun muassa metyylimetakrylaatin joukkoon. Sitä voidaan käyttää myös polymeerien kuten etyyliselluloosan stabilisoijana, lääkeaineiden kuten itrakonatsolin valmistuksessa, muiden kemikaalien kuten butyloidun hydroksianisolin, jota saadaan siitä tert-butanolin tai isobuteenin avulla.[2][6][4][5][7] Yhdistettä voidaan käyttää myös yhdessä tretinoiinin kanssa ihon tummien läiskien vaalentamiseen.[8]

Lähteet
  1. Mequinol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 23.5.2014.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 239. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. P-Metoksifenolin kansainvälinen kemikaalikortti. Viitattu 23.5.2014
  4. George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 386. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.5.2014). (englanniksi)
  5. Robert D. Asford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 601. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  6. Phillip M. Hudnall: Hydroquinone, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 23.5.2014
  7. Joseph M. Hornback: Organic Chemistry, s. 696. Cengage Learning, 2005. ISBN 978-0534389512. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.2.2014). (englanniksi)
  8. Patricia K. Farris: Cosmeceuticals and Cosmetic Practice, s. 261. John Wiley and Sons, 2013. ISBN 978-1-118-38480-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.5.2014). (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.