4-hydroksinonenaali

4-hydroksinonenaali (C9H16O2) eli 4-HNE tai vain HNE on tyydyttymätön hydroksyyliryhmän sisältävä aldehydi. 4-hydroksinonenaali on solumyrkyllinen yhdiste, jota muodostuu lipidien peroksidaatiossa.

4-hydroksinonenaali
Tunnisteet
CAS-numero 75899-68-2
IUPAC-nimi (E)-4-hydroksinon-2-enaali
SMILES CCCCCC(C=CC=O)O [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C9H16O2
Moolimassa 156,218 g/mol
Tiheys 0,944 g/cm3 g/cm³
Liukoisuus Liukenee veteen 6,6 g/ml. Liukenee lisäksi moniin orgaanisiin liuottimiin.[2]

Muodostuminen

4-hydroksinonenaalia syntyy oksidatiivisen stressin yhteydessä LDL-kolesterolista. Erityisesti 4-hydroksinonenaalia muodostuu monityydyttymättömistä omega-6-rasvahapoista, kuten arakidonihaposta ja linolihaposta.[3]

4-hydroksinonenaalin lisäksi LDL-kolesterolin hapettuessa syntyy muitakin haitallisia yhdisteitä, kuten malonidialdehydiä ja radikaaleja.[4]

Vaikutukset

4-hydroksinonenaali on hyvin reaktiivinen ja reagoi esimerkiksi monien proteiinien kanssa aiheuttaen soluvaurioita ja jopa apoptoosin eli solukuoleman. Yhdiste reagoi erityisesti rikkiä sisältävien aminohappojen kanssa. Se kiinnittyy kovalenttisesti kysteiini-, histidiini- ja lysiiniaminohappoihin niin kutsutulla Michael-additiolla.[5][6]

4-hydroksinonenaali on mutageeninen yhdiste eli kykenee aiheuttamaan vaurioita DNA:ssa. Lisäksi se estää proteolyysiä. Aineen yhteyttä Parkinsonin tautiin on myös tutkittu.[7] Otsonin on todettu lisäävän 4-hydroksinonenaalin muodostumista kehossa. On siis mahdollista, että yhdiste on osasyyllinen otsonin aiheuttamiin soluvaurioihin esimerkiksi keuhkoissa.[5]

Detoksifikaatio

Glutationi on tripeptidi, joka sisältää kysteiiniaminohapon. 4-hydroksinonenaali reagoi proteiinien sijasta glutationin kanssa eikä näin pääse aiheuttamaan soluvaurioita. Tätä reaktiota katalysoivat entsyymit, jotka kuuluvat glutationi-S-transferaaseihin. Näillä entsyymeillä ja glutationilla on siis tärkeä rooli 4-hydroksinonenaalin detoksifikaatiossa.[6][8]

Lähteet
  1. 4-hydroxy-2-nonenal – Substance summary NCBI. Viitattu 28. joulukuuta 2009.
  2. Biochemistry of 4-HNE International 4-HydrOxynonenal-Club. Arkistoitu 19.6.2010. Viitattu 28.12.2009. (englanniksi)
  3. Stephen M. Keyse: Stress response: methods and protocols, s. 29. Humana Press, 2000. ISBN 978-0-89603-611-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.12.2009). (englanniksi)
  4. Seppo Ylä-Herttuala, Jukka T. Salonen: Rasvojen hapettumisen merkitys sydän- ja verisuonisairauksissa. Duodecim, 1994, 110. vsk, nro 17, s. 1643. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 28.12.2009.
  5. Chandan K. Sen,Lester Packer,Osmo Hänninen: Handbook of oxidants and antioxidants in exercise, s. 544. Elsevier, 2000. ISBN 978-0444826503. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.12.2009). (englanniksi)
  6. Giuseppe Poli,Lester Packer,Enrique Cadenas: Free radicals in brain pathophysiology, s. 326. CRC Press, 2000. ISBN 9780824703172. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.12.2009). (englanniksi)
  7. Jukka Lyytinen ja Seppo Kaakkola: Selviääkö Parkinsonin taudin mysteeri?. Duodecim, 2005, 121. vsk, nro 3, s. 275-284. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 28.12.2009.
  8. Erich Schiller: Free radicals and inhalation pathology, s. 463. Springer, 2004. ISBN 978-3540002017. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.12.2009). (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.