4-hydroksikumariini

4-Hydroksikumariinit ovat kumariinista johdettuja K-vitamiinin antagonisti antikoagulantteja. Ne on johdettu kumariinista (kromen-2-oni) lisäämällä hydroksiryhmä 4-kohtaan, mistä nimi "4-hydroksikumariini" (eli "4-hydroksikromen-2-oni"), ja sitten lisäämällä aromaattinen komponentti 3-kohtaan, joka komponentti tarvitaan antikoagulanttiaktiviteettiin.

4-Hydroksikumariini
Tunnisteet
CAS-numero 1076-38-6
IUPAC-nimi 2-hydroksikromen-4-oni
SMILES O/C2=C/C(=O)Oc1ccccc12
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C9H6O3
Moolimassa 162,14 g/mol
Sulamispiste 213,5 °C
Liukoisuus huonosti veteen

4-Hydroksikumariinien toiminta perustuu niiden kykyyn keskeyttää sykli, jossa K-vitamiini muuttuu K-vitamiini-epoksidiksi ja takaisin K-vitamiiniksi estämällä VRORC1-proteiinin (K-vitamiini epoksidi reduktaasi proteiini) toiminnan. Tällöin K-vitamiinin tasot veressä laskevat ja hyytymistekijöiden synteesi häiriintyy kunnes veri ei enää hyydy.[1]

4-Hydroksikumariinit pysäyttävät K-vitamiinisyklin kohtien (1) ja (4) väliltä.

Rakennekaavoja
Kumariini
Ei vaikuta hyytymistekijöihin		4-hydroksikumariini
Ei vaikuta hyytymistekijöihin
(Karsinogeeni)		Varfariini
(Antikoagulantti)
Fenprokumoni
(Antikoagulantti)		Dikumaroli
(Antikoagulantti)		Asenokumaroli
(Antikoagulantti)
Brodifakumi
(Rodentisidi)
3-kohtaan lisätty osa
tekee molekyylistä rasvaliukoisen,
minkä takia se säilyy elimistössä pitkän aikaa.		Bromadioloni
(Rodentisidi)		Flokumafeeni
(Rodentisidi)
Kumatetralyyli
(Rodentisidi)		Difenakumi
(Rodentisidi)

Lähteet

Aiheesta muualla
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.