4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenoni

4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenoni eli Michlerin ketoni (C17H20N2O) on bentsofenonin johdannainen. Yhdistettä käytetään väriaineiden ja polymeerien valmistuksessa. Nimen Michlerin ketoni yhdiste on saanut saksalaiselta kemistiltä Wilhelm Michleriltä, joka ensimmäisenä syntetisoi aineen.

4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenoni
Tunnisteet
CAS-numero 90-94-8
IUPAC-nimi Bis(4-dimetyyliaminofenyyli)metanoni
SMILES CN(C)C1=CC=C(C=C1)C(=O)C2=CC=C(C=C2)N(C)C [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C17H20N2O
Moolimassa 268,35 g/mol
Sulamispiste 179 °C [2]
Kiehumispiste 360 °C (hajoaa) [2]
Liukoisuus Liukenee heikosti veteen, paremmin orgaanisiin liuottimiin.[2]

Vakava terveysvaara Syövyttävä[3]

Valmistus

4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenonia voidaan valmistaa Friedel–Crafts-reaktiolla N,N-dimetyylianiliinista käyttävällä asyloivana reagenssina fosgeenia.[4]

COCl2 + 2 C6H5N(CH3)2 → ((CH3)2NC6H4)2CO + 2 HCl

Käyttö

4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenonia käytetään pääasiassa valmistettaessa väriaineita, erityisesti auramiinin johdannaisia. Näitä väriaineita käytetään paperin, tekstiilien ja nahan värjäämiseen.[5]

Eräs väriaine, jonka valmistuksessa käytetään 4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenonia on metyylivioletti. Heinrich Caron vuonna 1884 kehittämässä menetelmässä 4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenoni kondensoituu N,N-dimetyylianiliinin kanssa fosgeenin tai fosforyylikloridin läsnä ollessa muodostaen metyyliviolettia.[6][7]

4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenonia voidaan käyttää myös herkistäjänä fotopolymerisoinnissa ja muissa valoreaktioissa. Yhdiste absorboi voimakkaasti aallonpituudeltaan 365 nm olevaa säteilyä.[8]

Karsinogeenisuus

4,4′-bis(dimetyyliamino)bentsofenonin on todettu eläinkokeissa aiheuttavan maksasyöpää sekä koiras- että naarasrotille ja hemangiosarkoomaa koirashiirille. Yhdisteen karsinogeenisuudesta ihmisille ei ole tarkkaa tietoa.[5]

Lähteet
  1. Michler's ketone – Substance summary NCBI. Viitattu 1. huhtikuuta 2010.
  2. George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 419. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 01.04.2010). (englanniksi)
  3. Michlerin ketoni (4,4´-bis(dimetyyliamino)bentsofenoni) Käyttöturvallisuustiedote. 21.5.2015. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 9.9.2018.
  4. Herman Harry Szmant: Organic building blocks of the chemical industry, s. 165. John Wiley and Sons, 1989. ISBN 978-0-471-85545-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.4.2010). (englanniksi)
  5. Barry Leonard: Eighth Annual Report on Carcinogens: 1998 Summary, s. 144–145. Diane Publishing, 1998. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.4.2010). (englanniksi)
  6. Carsten Reinhardt, Anthony S. Travis: Heinrich Caro and the creation of modern chemical industry, s. 209. Springer, 2000. ISBN 978-0-7923-6602-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 01.04.2010). (englanniksi)
  7. Frederic L. Paxson: The Last American Frontier, s. 906. Simon Publications LLC, 2001. ISBN 978-1931313544. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 01.04.2010). (englanniksi)
  8. Munmaya K. Mishra, Yusuf Yagci: Handbook of radical vinyl polymerization, s. 171. CRC Press, 2000. ISBN 9780824794644. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.4.2010). (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.