3-nitropropaanihappo

3-Nitropropaanihappo eli 3-nitropropionihappo (C3H5NO4) on karboksyylihappoihin ja alifaattisiin nitroyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy luonnossa ja sitä tuottavat eräät kasvit ja sienet ja se on myrkyllistä ihmisille ja muille eläimille.

3-Nitropropaanihappo
Tunnisteet
CAS-numero 504-88-1
SMILES C(C[N+](=O)[O-])C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H5NO4
Moolimassa 119,08 g/mol
Sulamispiste 65–67 °C[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

Ominaisuudet ja esiintyminen luonnossa

3-Nitropropaanihappo on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen, etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja kuumaan kloroformiin. Hyvin poolittomiin liuottimiin kuten bentseeniin se on kuitenkin liukenematonta.[2]

Ensimmäisen kerran 3-nitropropaanihappoa eristettiin vuonna 1920 intiankolmisiivestä (Hiptage benghalensis). Tämän jälkeen sitä on eritetty karakapuusta (Corynocarpus laevigatus), sekä indigoihin kuuluvassa lajissa Indigofera spicata.[2] Kasvien lisäksi yhdistettä esiintyy myös eräissä homeissa kuten Aspergillus-, Penicillium-, Streptomyces- ja Arthrinium-sukujen lajeissa. 3-Nitropropaanihappo on myrkyllistä, koska se inhiboi solujen energiantuotannolle tärkeää sukkinaattidehydrogenaasia. Aineille altistumisesta oireina ovat muun muassa huonovointisuus, kouristukset, dystonia ja jopa kooma. 3-nitropropaanihapon epäillään aiheuttaneen myrkytyksiä muun muassa Kiinassa, jossa väärin säilytetyssä sokeriruo’ossa on päässyt kasvamaan Arthrinium-suvun homeita. Koska useat Aspergillus-suvun homeet tuottavat 3-nitropropaanihappoa, esiintyy sitä eräissä japanilaisissa elintarvikkeissa kuten katsuobushissa, misossa ja soijakastikkeessa.[3][4][5] Monet sienet tuottavat 3-nitropropaanihappoa hapettamalla asparagiinihapon entsymaattisesti nitromeripihkahapoksi, joka dekarboksyloituu 3-nitropropaanihapoksi[6].

Valmistus

3-Nitropropaanihappoa voidaan valmistaa 3-jodipropaanihapon ja hopeanitriitin välisellä reaktiolla. Toinen tapa on propiolaktonin ja natriumnitriitin välinen reaktio. Näiden reaktioiden huono puoli on alhainen saanto. Yhdisteelle on raportoitu synteesi paremmalla saannolla lähtien akroleiinista, joka nitrataan natriumnitriitin avulla ja hapetetaan 3-nitropropaanihapoksi.[7]

Lähteet
  1. 3-nitropropionic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 10.4.2017.
  2. Gerard Meurant: Handbook of Toxic Fungal Metabolites, s. 755. Elsevier, 1981. ISBN 9780323138789. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.4.2017). (englanniksi)
  3. Hans Vogel: Drug Discovery and Evaluation, s. 694. Springer, 2008. ISBN 978-3-540-70995-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.4.2017). (englanniksi)
  4. Naresh Magan,Monica Olsen: Mycotoxins in Food, s. 426. Woodhead Publishing, 2004. ISBN 9781855737334. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.4.2017). (englanniksi)
  5. Martin Weidenbörner: Encyclopedia of Food Mycotoxins, s. 175. Springer, 2001. ISBN 978-3-540-67556-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.4.2017). (englanniksi)
  6. Robert L. Baxter, Shona L. Smith, Jennifer R. Martin & A. Bryan Hanley: The fungal biosynthesis of 3-nitropropionic acid: is the decarboxylation of L-nitrosuccinate an enzymatic reaction? Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 1994, nro 16, s. 2297–2299. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.4.2017. (englanniksi)
  7. Paulo C. Silva, Jeronimo S. Costa & Vera L. P. Pereira: An expeditious synthesis of 3-nitropropionic acid and its ethyl and methyl esters. Synthetic Communications, 2001, 31. vsk, s. 595–600. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.4.2017. (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.