m-Kloorifenoli

m-Kloorifenoli eli 3-kloorifenoli (C6H5ClO) on kloorifenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisen kemian synteeseissä. m-Kloorifenoli on o- ja p-kloorifenolien isomeeri.

m-Kloorifenoli
Tunnisteet
CAS-numero 108-43-0
IUPAC-nimi 3-kloorifenoli
SMILES C1=CC(=CC(=C1)Cl)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H5ClO
Moolimassa 128,55 g/mol
Tiheys 1,268[2] g/cm³
Sulamispiste 32,5 °C[2]
Kiehumispiste 214 °C[2]
Liukoisuus Veteen 26 g/l (20 °C)[3]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa m-kloorifenoli on värittömiä neulasmaisia kiteitä. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen, erityisesti emäksisiin liuoksiin, ja lisäksi moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin.[4] Aine on heikko happo ja sen pKa-arvo on 8,8[2]. m-Kloorifenoli on fenolia vahvempi happo johtuen elektronegatiivisen klooriatomin aiheuttamasta induktiivisesta efektistä ja resonanssista.[5]

Valmistus ja käyttö

m-Kloorifenolia voidaan valmistaa hydrodeklooraamalla polykloorifenoleja. Käytettyjä tapoja ovat reaktio joko kaasu- tai nestefaasissa. Katalyytteinä voidaan käyttää alumiinioksidia, rikkiä tai palladiumia. Toinen tapa tuottaa yhdistettä on m-kloorianiliinin diatsoniumsuolan hydrolyysi tai diatsoniumsuolan Sandmeyer-reaktio kupari(I)kloridin läsnä ollessa.[6][7][8][9]

m-Kloorifenolia käytetään maatalouskemikaalien kuten herbisidinä käytettävän sulkotrionin ja lääkeaineiden kuten kloprostenolin ja tramadolin valmistukseen.[9]

Lähteet
  1. 3-Chlorophenol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.3.2015.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 199. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. m-Kloorifenolin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 14.3.2015
  4. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 359. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  5. William H. Brown, Christopher S. Foote, Brent L. Iverson, Eric V Anslyn, Bruce M Novak: Organic Chemistry, s. 892. Cengage Learning, 2011. ISBN 978-0840054982. Teoksen verkkoversio (viitattu 14.3.2015). (englanniksi)
  6. Jean-Roger Desmurs & Serge Ratton: Chlorophenols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 14.3.2015
  7. François Muller & Liliane Caillard: Chlorophenols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 14.3.2015
  8. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 217. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.3.2015). (englanniksi)
  9. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 253. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.