3-hydroksivoihappo

3-hydroksivoihappo eli β-hydroksivoihappo (C4H8O3) on karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste.

3-hydroksivoihappo
Tunnisteet
CAS-numero 300-85-6
IUPAC-nimi 3-hydroksibutaanihappo
SMILES CC(CC(=O)O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H8O3
Moolimassa 104,104 g/mol
Sulamispiste 48–50 °C[2]
Kiehumispiste 130 °C (12–14 mmHg)[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa 3-hydroksivoihappo on valkoista kiteistä ainetta tai raseemisena seoksena väritöntä siirapinkaltaista nestettä. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen, etanoliin ja dietyylieetteriin ja niukasti bentseeniin. 3-hydroksivoihappo on heikko happo ja sen pKa-arvo on 4,39. Yhdiste on optisesti aktiivinen ja sen R-enantiomeerin (CAS 625-72-9) ominaiskiertokyky on −24,5° ja S-enantiomeerin (CAS 6168-83-8) ominaiskiertokyky on +24,5°. Tislattaessa 3-hydroksivoihappoa se hajoaa helposti krotonihapoksi ja vedeksi.[3][4][5]

3-hydroksivoihappoa muodostuu ihmiseliössä ketoositilan yhteydessä ja esimerkiksi diabetesta sairastavilla 3-hydroksivoihapon R-enantiomeeria voi erittyä virtsaan jopa 30 g vuorokaudessa.[4]

Valmistus ja käyttö

3-hydroksivoihapon raseemista seosta voidaan valmistaa hydrolysoimalla β-butyrolaktonia, hapettamalla 3-hydroksibutanaalia, pelkistämällä asetoetikkahappoa tai sen estereitä emäksisissä olosuhteissa natriumamalgaamilla, kuumentamalla krotonihappoa laimeassa happoliuoksessa tai käsittelemällä krotonitriiliä hydroksideilla.[2][3][4][5]

Monet bakteerit tuottavat 3-hydroksivoihapon R-isomeerista polyhydroksialkanoaatteihin kuuluvaa poly-(R)-3-hydroksibutyraattia. Se on biohajoava, termoplastinen ja optisesti aktiivinen polymeeri, jota voidaan käyttää muun muassa lääketieteen sovellutuksissa. Tätä polymeeriä tuottavat erityisesti Alcaligenes-suvun bakteerit 3-hydroksivoihaposta.[6]

Lähteet
  1. 3-hydroxybutyric acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 26.9.2015.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 458. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Karlheinz Miltenberger: Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.9.2015
  4. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 826–827. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  5. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 517. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.9.2015). (englanniksi)
  6. Abraham J. Domb & Joseph Kost & David Wiseman: Handbook of Biodegradable Polymers, s. 79–81. CRC Press, 1998. ISBN 9789057021534. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.9.2015). (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.